胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐 | 15718-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐
• 中文别名: 胞苷2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐；环胞苷酸；胞苷2′:3′-环一磷酸单钠盐
• 英文名称: cytidine 2′,3′-cyclic monophosphate sodium salt
• 英文别名: sodium;1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-4-iminopyrimidin-2-olate
• CAS: 15718-51-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₇P*Na
• 分子量: 327.166
• InChiKey: SQOIXCJUYWSZDW-IAIGYFSYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >209°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R26
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S20/21/22,S36/37/38
• 储存条件：
  20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru₂Cl₂(N,N′‑diphenylformamidinate)₃] 、 胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到[Ru₂Cl(N,N′‑diphenylformamidinate)₃(cytidine-2′,3′-cyclic monophosphate monoanion)]
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶，腺嘌呤及其衍生物对开桨式二钌化合物的配位能力

  摘要：

  [Ru 2 Cl 2（DPhF）3 ]（DPhF =二苯基甲酰胺酸酯）优先连接到RNA（核糖核酸）结构的连接处，尽管键的模式尚不清楚。为了阐明这个问题，[Ru 2 Cl 2（DPhF）3]和胞嘧啶（Hcyto），胞苷（Hcyti），胞苷2'，3'-环一磷酸钠（NacCMP），腺嘌呤（Hade），腺苷（Haden）和腺苷3'，5'-环一磷酸（HcAMP）进行了。在所得的复合物中，细胞（胞嘧啶），胞嘧啶（胞嘧啶），cCMP（胞苷2'，3'-环一磷酸单阴离子），ade（腺苷），aden（腺苷酸）和cAMP（去质子化腺苷3'，5'-环状单磷酸）作为N，N '桥键配体键合到二钌单元上，如[RuCl（DPhF）3（细胞）]和[RuCl（DPhF）3的晶体结构的溶液所证实（ade）]通过X射线衍射。钌物种的轴向位置仍可用于与其他残基的其他相互作用，这可能解释了其对RNA连接的偏好。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.06.010
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 磷二酰胺酸,单钠盐 、 水 作用下， 反应 240.0h， 以42%的产率得到胞苷 2ˊ,3ˊ-环一磷酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions

  摘要：

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2878

文献信息

• Coordination capacity of cytosine, adenine and derivatives towards open-paddlewheel diruthenium compounds
  作者：Ángela Valentín-Pérez、Josefina Perles、Santiago Herrero、Reyes Jiménez-Aparicio

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.06.010

  日期：2018.10

  bonding mode is not known. In order to clarify this question the reactions between [Ru2Cl2(DPhF)3] and cytosine (Hcyto), cytidine (Hcyti), cytidine 2′,3′-cyclic monophosphate sodium salt (NacCMP), adenine (Hade), adenosine (Haden) and adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate (HcAMP) have been carried out. In the resultant complexes, cyto (cytosinate), cyti (cytidinate), cCMP (cytidine 2′,3′-cyclic monophosphate

  [Ru 2 Cl 2（DPhF）3 ]（DPhF =二苯基甲酰胺酸酯）优先连接到RNA（核糖核酸）结构的连接处，尽管键的模式尚不清楚。为了阐明这个问题，[Ru 2 Cl 2（DPhF）3]和胞嘧啶（Hcyto），胞苷（Hcyti），胞苷2'，3'-环一磷酸钠（NacCMP），腺嘌呤（Hade），腺苷（Haden）和腺苷3'，5'-环一磷酸（HcAMP）进行了。在所得的复合物中，细胞（胞嘧啶），胞嘧啶（胞嘧啶），cCMP（胞苷2'，3'-环一磷酸单阴离子），ade（腺苷），aden（腺苷酸）和cAMP（去质子化腺苷3'，5'-环状单磷酸）作为N，N '桥键配体键合到二钌单元上，如[RuCl（DPhF）3（细胞）]和[RuCl（DPhF）3的晶体结构的溶液所证实（ade）]通过X射线衍射。钌物种的轴向位置仍可用于与其他残基的其他相互作用，这可能解释了其对RNA连接的偏好。
• Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions
  作者：Clémentine Gibard、Subhendu Bhowmik、Megha Karki、Eun-Kyong Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/nchem.2878

  日期：2018.2

  Prebiotic phosphorylation of (pre)biological substrates under aqueous conditions is a critical step in the origins of life. Previous investigations have had limited success and/or require unique environments that are incompatible with subsequent generation of the corresponding oligomers or higher-order structures. Here, we demonstrate that diamidophosphate (DAP)—a plausible prebiotic agent produced from trimetaphosphate—efficiently (amido)phosphorylates a wide variety of (pre)biological building blocks (nucleosides/tides, amino acids and lipid precursors) under aqueous (solution/paste) conditions, without the need for a condensing agent. Significantly, higher-order structures (oligonucleotides, peptides and liposomes) are formed under the same phosphorylation reaction conditions. This plausible prebiotic phosphorylation process under similar reaction conditions could enable the systems chemistry of the three classes of (pre)biologically relevant molecules and their oligomers, in a single-pot aqueous environment. Phosphorylation of (pre)biological molecules in water has been a long-sought goal in prebiotic chemistry. Now, it has been demonstrated that diamidophosphate phosphorylates nucleosides, amino acids and glycerol/fatty acids in aqueous medium, while simultaneously leading to higher-order structures such as oligonucleotides, peptides and liposomes in the same reaction mixture.

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

表征谱图