2-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde | 1046778-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1046778-90-8
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: KHJBUTHXAYVLIQ-FLLNZLDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 苯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 WXYZ 环和 Brevisulcenal-F 的 HIJK 环的收敛合成

  摘要：

  开发了一种构建具有连续角甲基的 6/7/6/6-四环醚体系的收敛方法。合成的关键步骤包括乙炔锂和醛的偶联、羟基酮环脱水形成二氢吡喃、六元环酮扩环为七元环酮以及混合硫缩醛的甲基化。基于该策略，实现了舞茸毒素的WXYZ环和短硫磺醛-F的HIJK环的合成，并证实了短磺草醛-F的HIJK环的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.171056
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到2-[(2R,3S,5R,6S)-2,6-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA′B′C′ Ring System of Maitotoxin

  摘要：

  The WXYZA'B'C' ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C' ring fragments through construction of the XY and A'B' ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.

  DOI：

  10.1021/ol801369g

文献信息

• Convergent Synthesis and Biological Activity of the WXYZA′B′C′ Ring System of Maitotoxin
  作者：Tohru Oishi、Futoshi Hasegawa、Kohei Torikai、Keiichi Konoki、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol801369g

  日期：2008.8.21

  The WXYZA'B'C' ring system (1) of maitotoxin (MTX) was synthesized in a convergent manner via successive coupling of the W, Z, and C' ring fragments through construction of the XY and A'B' ring systems. The synthetic segment 1 blocked the hemolytic activity elicited by MTX.
• Convergent Syntheses of the WXYZ Ring of Maitotoxin and the HIJK Ring of Brevisulcenal-F
  作者：Naoya Osato、Hisaaki Onoue、Yoshiki Toma、Kohei Torikai、Makoto Ebine、Masayuki Satake、Tohru Oishi

  DOI：10.1246/cl.171056

  日期：2018.3.5

  A convergent method to construct the 6/7/6/6-tetracyclic ether system possessing contiguous angular methyl groups was developed. The key steps of the synthesis involve coupling of a lithium acetylide and an aldehyde, cyclodehydration of a hydroxy ketone to form a dihydropyran, ring expansion of a six-membered ring ketone into a seven-membered one, and methylation of a mixed-thioacetal. Based on this

  开发了一种构建具有连续角甲基的 6/7/6/6-四环醚体系的收敛方法。合成的关键步骤包括乙炔锂和醛的偶联、羟基酮环脱水形成二氢吡喃、六元环酮扩环为七元环酮以及混合硫缩醛的甲基化。基于该策略，实现了舞茸毒素的WXYZ环和短硫磺醛-F的HIJK环的合成，并证实了短磺草醛-F的HIJK环的立体化学。