2'-O-(pyren-1-ylmethyl)-cytidine | 945397-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2'-O-(pyren-1-ylmethyl)-cytidine
• 英文别名: 2'-O-(1-pyrenylmethyl)cytidine；2'-O-(Pyren-1-yl-methyl)cytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(pyren-1-ylmethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 945397-79-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₅
• 分子量: 457.486
• InChiKey: YKKONRLSBXMWKW-NTMFSWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(pyren-1-ylmethyl)-cytidine 在 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(pyren-1-ylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  RNA双链体上的芳香族阵列作为螺旋模板。

  摘要：

  合成了在2'-O-糖残基上具有多个（2-4个）pyr烯基甲基取代基的RNA低聚物。紫外熔解研究表明，the修饰的RNA可以与互补的RNA序列形成双链体，而不会失去热稳定性。吸收光谱，荧光光谱和圆二色性（CD）光谱表明，掺入的-向A型RNA双链体的外部突出，并沿RNA双链体的小沟螺旋状排列成螺旋状。计算机模拟的结果与the的组装结构一致。螺旋pyr阵列显示出显着强的准分子荧光，这取决于RNA双链体的序列背景。

  DOI：

  10.1039/b705933g
• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基芘 、 胞苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到2'-O-(pyren-1-ylmethyl)-cytidine
  参考文献：
  名称：

  RNA双链体上的芳香族阵列作为螺旋模板。

  摘要：

  合成了在2'-O-糖残基上具有多个（2-4个）pyr烯基甲基取代基的RNA低聚物。紫外熔解研究表明，the修饰的RNA可以与互补的RNA序列形成双链体，而不会失去热稳定性。吸收光谱，荧光光谱和圆二色性（CD）光谱表明，掺入的-向A型RNA双链体的外部突出，并沿RNA双链体的小沟螺旋状排列成螺旋状。计算机模拟的结果与the的组装结构一致。螺旋pyr阵列显示出显着强的准分子荧光，这取决于RNA双链体的序列背景。

  DOI：

  10.1039/b705933g

文献信息

• EMBODIMENTS OF A PROBE AND METHOD FOR TARGETING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Hrdlicka Patrick Jerzy

  公开号：US20140220573A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed embodiments concern a probe comprising one or more pairs of monomers capable of targeting a nucleic acid target. The pair of monomers may be arranged in a manner that promotes thermoinstability of the probe complex, thus producing a probe capable of locating and/or detecting a target. The probe also may comprise one or more natural or non-natural nucleotides capable of Watson-Crick base pairing with an isosequential nucleic acid target. Particular disclosed embodiments concern a method of using the disclosed probe to target nucleic acids. In particular disclosed embodiments, the probe may be incubated with a target nucleic acid and then be detected.

  公开的实施例涉及一种探针，包括一个或多个能够定位到核酸靶标的单体对。这对单体可以被排列在一种促进探针复合物热不稳定性的方式下，从而产生一种能够定位和/或检测靶标的探针。该探针还可以包括一个或多个自然或非自然核苷酸，能够与同构核酸靶标进行Watson-Crick碱基配对。特定的实施例涉及使用所公开的探针来定位核酸的方法。在特定的实施例中，探针可以与靶向核酸一起孵育，然后被检测到。
• Homogeneous Fluorescence Assays for RNA Diagnosis by Pyrene-Conjugated 2′-<b><i>O</i></b>-Methyloligoribonucleotides
  作者：Takashi Sakamoto、Akio Kobori、Masako Shigezawa、Yasutaka Amitani、Maiko Higuchi、Akira Murakami

  DOI：10.1080/15257770701615615

  日期：2007.11.26

  We developed a bispyrene-conjugated 2'-O-methyloligoribonucleotide as an RNA-specific RNA-probe. The probe hybridized with the complementary RNA, greatly enhancing fluorescence and discriminating RNA from DNA. The assay was carried out in homogeneous aqueous media without removing the unbound probe from the detection solution. This homogeneous fluorescence assay also discriminated mismatch sequences in the target RNA. These pyrene probes could possess high potential to detect RNA in biological specimens simply.
• US9885082B2
  申请人：——

  公开号：US9885082B2

  公开（公告）日：2018-02-06