1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate
• 英文别名: N³-methylcytidinum methyl sulfate；3-Methylcytidine methosulfate；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidin-1-ium-2-one;methyl sulfate
• 化学式: CH₄O₄S*C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 369.353
• InChiKey: MGSZKGKDQZQWAQ-BKZSBQMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 二叔丁基二氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-methyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}cytidine 3'-O-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  RNA 切割脱氧核酶区分 RNA 中的甲基化胞苷异构体

  摘要：

  脱氧核酶正在成为用于分析表观遗传 RNA 修饰的修饰特异性核酸内切酶。在这里，我们报告了 RNA 切割脱氧核酶，它们分别对天然甲基化胞苷、3-甲基胞苷 (m 3 C)、N 4 -甲基胞苷(m 4 C) 和 5-甲基胞苷 (m 5 C)的存在有不同的反应。使用体外选择，我们发现了几种 DNA 催化剂，它们仅被三种胞苷异构体中的一种选择性激活，并显示其靶标 m 3 C-、m 4 C- 或 m 5 的裂解加速 10 到 30 倍C 修饰的 RNA。额外的脱氧核酶被三种甲基胞苷中的任何一种强烈抑制，但有效地切割未修饰的 RNA。m X C 检测脱氧核酶可编程用于询问感兴趣的天然 RNA，如含有已知 m 3 C 和 m 5 C 位点的人类线粒体 tRNA 所证明的那样。结果强调了合成功能性 DNA 塑造高选择性活性位点的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202106517
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 胞苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  RNA 切割脱氧核酶区分 RNA 中的甲基化胞苷异构体

  摘要：

  脱氧核酶正在成为用于分析表观遗传 RNA 修饰的修饰特异性核酸内切酶。在这里，我们报告了 RNA 切割脱氧核酶，它们分别对天然甲基化胞苷、3-甲基胞苷 (m 3 C)、N 4 -甲基胞苷(m 4 C) 和 5-甲基胞苷 (m 5 C)的存在有不同的反应。使用体外选择，我们发现了几种 DNA 催化剂，它们仅被三种胞苷异构体中的一种选择性激活，并显示其靶标 m 3 C-、m 4 C- 或 m 5 的裂解加速 10 到 30 倍C 修饰的 RNA。额外的脱氧核酶被三种甲基胞苷中的任何一种强烈抑制，但有效地切割未修饰的 RNA。m X C 检测脱氧核酶可编程用于询问感兴趣的天然 RNA，如含有已知 m 3 C 和 m 5 C 位点的人类线粒体 tRNA 所证明的那样。结果强调了合成功能性 DNA 塑造高选择性活性位点的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202106517

文献信息

• Zhang, Songsheng; Holl, Lori A.; Shepherd, Rex E., Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 1012 - 1022
  作者：Zhang, Songsheng、Holl, Lori A.、Shepherd, Rex E.

  DOI：——

  日期：——