2-(3,5-dimethylphenylamino)-N-(4-sulfamoylbenzyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenylamino)-N-(4-sulfamoylbenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylanilino)-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 347.438
• InChiKey: JIWHUGYXRVIFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenylamino)-N-(4-sulfamoylbenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的碳酸酐酶抑制剂作为有效的抗惊厥药物：药物设计、合成以及体外和体内研究

  摘要：

  使用尾部方法开发了两套基于苯磺酰胺的有效人碳酸酐酶（hCA）抑制剂。检查了这些新分子对四种异构体的抑制作用：hCA I、hCA II、hCA VII 和 hCA XII。大多数分子对所有测试的亚型具有低至中等纳摩尔范围的抑制作用。一些合成的衍生物选择性抑制癫痫相关异构体 hCA II 和 hCA VII，表现出低纳摩尔亲和力。使用最大电击癫痫发作（MES）和皮下戊四唑（sc-PTZ）体内癫痫模型评估所选磺胺类药物的抗惊厥活性。这些强效 CA 抑制剂可有效抑制两种癫痫模型的癫痫发作。最有效的化合物显示出较长的作用持续时间，并在给药后 6 小时内消除 MES 诱发的癫痫发作。这些磺胺类药物被发现是口服活性抗惊厥药，在神经元细胞系和动物模型中无毒。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01889

文献信息

• Discovery of Potent Carbonic Anhydrase Inhibitors as Effective Anticonvulsant Agents: Drug Design, Synthesis, and In Vitro and In Vivo Investigations
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Andrea Angeli、Silvia Bua、Raj Kumar Mongre、Manisha Tiwari、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01889

  日期：2021.3.25

  benzenesulfonamide-based effective human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors have been developed using the tail approach. The inhibitory action of these novel molecules was examined against four isoforms: hCA I, hCA II, hCA VII, and hCA XII. Most of the molecules disclosed low to medium nanomolar range inhibition against all tested isoforms. Some of the synthesized derivatives selectively inhibited the

  使用尾部方法开发了两套基于苯磺酰胺的有效人碳酸酐酶（hCA）抑制剂。检查了这些新分子对四种异构体的抑制作用：hCA I、hCA II、hCA VII 和 hCA XII。大多数分子对所有测试的亚型具有低至中等纳摩尔范围的抑制作用。一些合成的衍生物选择性抑制癫痫相关异构体 hCA II 和 hCA VII，表现出低纳摩尔亲和力。使用最大电击癫痫发作（MES）和皮下戊四唑（sc-PTZ）体内癫痫模型评估所选磺胺类药物的抗惊厥活性。这些强效 CA 抑制剂可有效抑制两种癫痫模型的癫痫发作。最有效的化合物显示出较长的作用持续时间，并在给药后 6 小时内消除 MES 诱发的癫痫发作。这些磺胺类药物被发现是口服活性抗惊厥药，在神经元细胞系和动物模型中无毒。