N,N-dimethylundec-2-yn-1-amine | 1240787-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylundec-2-yn-1-amine
• CAS: 1240787-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: UCVFIHIHRQHTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylundec-2-yn-1-amine 在 乙基溴化镁 、 diethylzinc 、 五氯化铌 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(Z)-N,N-dimethylundec-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铌和锆催化的取代 2 炔胺与 Et2Zn 的反应

  摘要：

  NbCl 5 –EtMgBr 催化N , N-二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应，然后水解或氘解，以高产率提供 (2 Z )-烯基胺（炔的还原产物）。在 Cp 2 ZrCl 2 –EtMgBr 体系催化下， N , N -二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应以 2-锌乙基锌阳离子的形式发生，在氘解或碘解后，区域和立体选择性地形成相应的二氘代和具有三取代双键的二碘化2-烯基胺衍生物。本研究证明了在催化量的 EtMgBr 存在下，NbCl 5和 Cp 2 ZrCl 2对 2-炔基叔胺与 Et 2 Zn 的反应途径的催化作用之间的差异。

  DOI：

  10.1039/d0ra10132j
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到N,N-dimethylundec-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃和叔胺N-氧化物铜催化氧化偶联合成炔丙胺

  摘要：

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。

  DOI：

  10.1021/jo201059h

文献信息

• Cp2ZrCl2-Catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al
  作者：I. R. Ramazanov、R. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-011-0013-2

  日期：2011.1

  The Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al was studied. The process affords 2,3-disubstituted alumacyclopent-2-enes, which were identified by the analysis of the products of their deuterolysis and hydrolysis. The cycloalumination of alkyl- and phenyl-substituted propargylamines proceeds with high regio- and stereoselectivity to give the corresponding allylamine derivatives in high yield. Unlike the phenyl derivatives, the cycloalumination of alkyl-substituted acetylenic alcohols (propargyl, homopropargyl, and bishomopropargyl alcohols) is not regioselective.

  研究了Cp2ZrCl2催化的乙炔醇和炔丙胺与Et3Al的环铝化反应。该过程生成2,3-二取代的铝杂环戊-2-烯，通过对其氘解和水解产物的分析鉴定了这些产物。烷基和苯基取代的炔丙胺的环铝化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以高产率得到相应的烯丙胺衍生物。与苯基衍生物不同，烷基取代的乙炔醇（炔丙醇、高炔丙醇和双高炔丙醇）的环铝化反应不具有区域选择性。
• 2-Zincoethylzincation of 2-Alkynylamines and 1-Alkynylphosphines Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide and Ethylmagnesium Bromide
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Oleg Mozgovoi、Azat Gabdullin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0037-1612009

  日期：2019.2

  Titanium(IV) isopropoxide and ethylmagnesium bromide catalyzed reaction of 2-alkynylamines with Et2Zn, followed by deuterolysis/hydrolysis and iodinolysis, affords substituted (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-amines, (Z)-pent-2-en-1-amines (65–88%), and substituted (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-amines (55–63%). It is suggested that the reaction proceeds through the formation of cyclic organotitanium derivatives. The

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。
• Cobalt-Catalyzed Reactions of Propargylamines with Elemental Sulfur
  作者：A. G. Ibragimov、G. A. Makhmudiyarov、M. G. Shaibakova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428019120133

  日期：2019.12

  Substituted thioamides, thiophenes, thiiranethiones, and thietethiones have been synthesized by reactions of propargylamines with elemental sulfur in the presence of phosphine cobalt complexes.

  在磷化氢钴配合物的存在下，炔丙基胺与元素硫的反应已合成了取代的硫代酰胺，噻吩，噻吩硫酮和硫杂环丁酮。
• Synthesis of Si- and N-containing bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes and bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes
  作者：V. A. D’yakonov、D. I. Kolokol’tsev、G. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-013-0133-y

  日期：2013.4

  alkynes and 1,2-dienes to cyclohepta-1,3,5-trienes in the presence of the two-component catalytic system (acac)2TiCl2-Et2AlCl gives rise to the corresponding bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene and bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene derivatives.

  在双组分催化体系 (acac)2TiCl2-Et2AlCl 存在下，含 Si 和 N 的炔烃和 1,2-二烯与环庚-1,3,5-三烯的 [6π+2π] 环加成反应产生相应的双环[4.2.1]nona-2,4-二烯和双环[4.2.1]nona-2,4,7-triene衍生物。
• Catalytic [6π+2π]-cycloaddition of alkynes, 1,2- and 1,3-dienes to 1,3,5-cycloheptatrienes involving Ti complexes
  作者：Usein M. Dzhemilev、Gulnara N. Kadikova、Dmitry I. Kolokol'tsev、Vladimir A. D'yakonov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.019

  日期：2013.6

  Novel two-component Ti-based catalytic systems, R2TiCl2 R'nAlCl(3-n) (R=acac, (PrO)-Pr-i, (BuO)-Bu-t; R'=Et, Bu, n=2, 3), for [6 pi+2 pi]-cycloaddition of acetylenes and 1,2- and 1,3-dienes, including functionally substituted ones, to 1,3,5-cycloheptatrienes to give bi-, tri-, and polycyclic hydrocarbons were developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.