(5S)-N-(3-{4'-[(cyanomethyl-amino)-methyl]-2-fluoro-biphenyl-4-yl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-N-(3-{4'-[(cyanomethyl-amino)-methyl]-2-fluoro-biphenyl-4-yl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[4-[4-[(cyanomethylamino)methyl]phenyl]-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₄O₃
• 分子量: 396.421
• InChiKey: UPUVYZZRULMXFA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-(3-{4'-[(cyanomethyl-amino)-methyl]-2-fluoro-biphenyl-4-yl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(5S)-N-(3-{4'-[(acetyl-cyanomethyl-amino)-methyl]-2-fluoro-biphenyl-4-yl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES DE BIARYLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS

  摘要：

  本发明总体上涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类用作上述药物的具有三环结构的化合物。

  公开号：

  WO2006022794A1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-[3-(4'-aminomethyl-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide hydrochloride 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(5S)-N-(3-{4'-[(cyanomethyl-amino)-methyl]-2-fluoro-biphenyl-4-yl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES DE BIARYLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS

  摘要：

  本发明总体上涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类用作上述药物的具有三环结构的化合物。

  公开号：

  WO2006022794A1

文献信息

• Design at the atomic level: Design of biaryloxazolidinones as potent orally active antibiotics
  作者：Jiacheng Zhou、Ashoke Bhattacharjee、Shili Chen、Yi Chen、Erin Duffy、Jay Farmer、Joel Goldberg、Roger Hanselmann、Joseph A. Ippolito、Rongliang Lou、Alia Orbin、Ayomi Oyelere、Joe Salvino、Dane Springer、Jennifer Tran、Deping Wang、Yusheng Wu、Graham Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.011

  日期：2008.12

  We have developed a first generation of hybrid sparsomycin-linezolid compounds into a new family of orally bioavailable biaryloxazolidinones that have activity against both linezolid-susceptible and -resistant gram-positive bacteria as well as the fastidious gram-negative bacteria Haemophilus influenzae and Moraxella catarrahalis. The convergent synthesis of these new compounds is detailed.