(2R)-2-phenylbutane-1,4-diol | 95840-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-2-phenyl-butan-1,4-diol；(S)-2-phenylbutane-1,4-diol；(2R)-phenyl-1,4-butanediol；(R)-2-Phenylbutan-1,4-diol；2(R)-Phenyl-1,4-butanediol；2-phenyl-1,4-butanediol；1,4-Butanediol, 2-phenyl-, (R)-
• CAS: 95840-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BVDKYMGISZDCIY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenylbutane-1,4-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,4-Butanediol, 2-phenyl-, bis(4-methylbenzenesulfonate), (R)-
  参考文献：
  名称：

  Brunner, H.; Zettlmeier, W., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 259 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-imidazolidinone 、 水 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 (2R)-2-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones to chiral diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Hai-Tao Yue、Na Yu、Yi-Pan Li、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc04609f

  日期：——

  highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-substituted lactones via dynamic kinetic resolution. Using Ir-SpiroPAP (R)-1d as a catalyst, a wide range of chiral diols were prepared in a high yield (80–95%) with a high enantioselectivity (up to 95% ee) under mild reaction conditions. This protocol was used for enantioselective syntheses of (−)-preclamol and a chiral 2,5-disubstituted

  我们报告了一种通过动态动力学拆分对外消旋 α-取代内酯进行高效铱催化不对称氢化的方案。使用 Ir-SpiroPAP ( R ) -1d作为催化剂，在温和的反应条件下以高产率 (80–95%) 和高对映选择性（高达 95% ee）制备了多种手性二醇。该方案用于 (-)-preclamol 和手性 2,5-二取代四氢吡喃的对映选择性合成。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Tetrahydroisoquinolines as alpha-2 antagonists and biogenic amine uptake
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05389638A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  The present invention provides a tetrahydroisoquinoline compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is an antagonist for alpha-2 adrenoreceptors and/or which inhibits biogenic amine uptake.

  本发明提供了一种四氢异喹啉化合物，其化学式为##STR1##或其药用可接受的盐，该化合物是α-2肾上腺素受体的拮抗剂和/或抑制生物胺摄取的。
• Catalytic Enantioselective Hydrogenation of Vinyl Bis(boronates)
  作者：Jeremy B. Morgan、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja044396g

  日期：2004.12.1

  Catalytic enantioselective hydrogenation of prochiral vinylmetallic reagents can provide an attractive alternative to hydrometalation and bismetalation of alkenes. In this contribution, the first highly enantioselective hydrogenation of vinyl boronic esters is described. The chiral reduction products are versatile intermediates for chemical synthesis.

  前手性乙烯基金属试剂的催化对映选择性氢化可以为烯烃的加氢金属化和双金属化提供有吸引力的替代方案。在这个贡献中，描述了乙烯基硼酸酯的第一次高度对映选择性氢化。手性还原产物是用于化学合成的通用中间体。
• Chiral Norbornadienes as Efficient Ligands for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Fumaric and Maleic Compounds
  作者：Ryo Shintani、Kazuhito Ueyama、Ichiro Yamada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol048421z

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to fumaric and maleic compounds has been developed. While phosphorus-based chiral ligands fail to induce high stereoselectivity, chiral norbornadiene ligands have proved to be uniquely effective to achieve high enantioselectivity in these 1,4-addition reactions.

  [反应：见正文]已开发出铑催化的不对称1,4-芳基硼酸加成至富马酸和马来酸化合物。尽管基于磷的手性配体不能诱导高的立体选择性，但已证明手性降冰片二烯配体在这些1,4-加成反应中具有独特的有效实现高对映选择性的特性。