2-甲氧基苯甲酸酐 | 64508-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酸酐
• 英文名称: 2-methoxybenzoic anhydride
• 英文别名: (2-methoxybenzoyl) 2-methoxybenzoate
• CAS: 64508-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: CPPYQMZQDONVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.4 °C
• 沸点：
  232 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2379

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸酐 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-2-{4-[(S)-1-(2-Methoxy-benzoylamino)-1,2-dimethyl-propyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  底物活性筛选：一种基于片段的非肽蛋白酶抑制剂快速鉴定方法

  摘要：

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja0547230
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-甲氧基苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  TBHP促进和碘化物通过醛的交叉脱氢偶联（CDC）合成酸酐

  摘要：

  我们已经成功开发了一种无过渡金属的绿色方法，可通过CDC途径从醛类合成羧酸酐，并且已经证明了其反应机理。所开发的方法也已成功地用于酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.036

文献信息

• Metal-free cross-dehydrogenative coupling of aryl aldehydes to give symmetrical carboxylic anhydrides promoted by the TBHP/nBu4PBr system
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Peiman Mirzaei、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.069

  日期：2016.7

  A novel, efficient, and metal-free dual C–O bond formation reaction for the synthesis of carboxylic anhydrides from aryl aldehydes via cross-dehydrogenative coupling is described. Heating a mixture of aromatic aldehydes and an aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide as oxidant in the presence of catalytic nBu4PBr in chlorobenzene at 80 °C for 3 h afforded the corresponding carboxylic anhydrides

  描述了一种新颖，有效且无金属的双C-O键形成反应，用于通过交叉脱氢偶联由芳基醛合成羧酸酐。在催化性n Bu 4 PBr在氯苯中的存在下，于80°C加热芳香族醛和氢过氧化叔丁基水溶液作为氧化剂，在80°C下加热3 h，得到相应的羧酸酐，收率良好至优异。
• Synthesis of symmetric anhydrides using visible light-mediated photoredox catalysis
  作者：Marlena D. Konieczynska、Chunhui Dai、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c2ob25463h

  日期：——

  A new approach to anhydride formation is reported via activation of C–O bonds by the Vilsmeier–Haack reagent formed by Ru(bpy)3Cl2 and CBr4 in DMF. Various aryl and alkyl carboxylic acids are converted to the corresponding anhydrides in excellent yields.

  据报道，通过DMF中Ru（bpy）3 Cl 2和CBr 4形成的Vilsmeier-Haack试剂激活C-O键，可以形成酸酐的新方法。各种芳基和烷基羧酸均以优异的产率转化为相应的酸酐。
• Acid anhydrides and the unexpected N,N-diethylamides derived from the reaction of carboxylic acids with Ph3P/I2/Et3N
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.009

  日期：2016.1

  high yields within 5–10 min. However, for nitro-substituted derivatives, unexpectedly, N,N-diethylamides were isolated without anhydride formation. These results indicated the pronounced effect of substituents in governing these potential side reactions which can significantly affect the yields of acylation reactions promoted by phosphonium species.

  研究了由磷介导的羧酸活化作用形成酸酐。在各种体系下，取决于试剂的反应性，在碱的存在下苯甲酸的活化导致苯甲酸酐以不同的速率形成。使用Ph 3 P–I 2 / Et 3 N组合，大多数芳酸在5–10分钟内即可高产率转化为相应的酸酐。然而，对于硝基取代的衍生物，出乎意料的是，N，N分离了-二乙酰胺而没有酸酐形成。这些结果表明取代基在控制这些潜在的副反应中具有显着的作用，其可显着影响由phospho物种促进的酰化反应的产率。
• TBHP/n-Bu4PBr-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Methanols: A Facile Synthesis of Symmetrical Carboxylic Anhydride Derivatives
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1055/s-0036-1590905

  日期：2018.1

  A transition-metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction has been developed for the preparation of symmetrical carboxylic anhydrides through self-coupling dual C–O bond formations of aryl methanols. In the presence of a catalytic amount of tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) as transfer agent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and reactant, methylene groups of

  已经开发了一种不含过渡金属的氧化交叉脱氢偶联反应，用于通过芳基甲醇的自偶联双 C-O 键形成制备对称羧酸酐。在催化量的四丁基溴化鏻（TBPB）作为转移剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和反应物存在下，芳基甲醇的亚甲基被有效地氧化为 C=O 并与来自 TBHP 的过氧化氧偶联形成各种对称的羧酸酐衍生物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。