2-甲氧基苯甲酸钾 | 16463-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酸钾
• 英文名称: potassium 2-methoxybenzoate
• 英文别名: Anissaures Kalium；potassium;2-methoxybenzoate
• CAS: 16463-34-6
• 化学式: C₈H₇O₃*K
• 分子量: 190.24
• InChiKey: PNHJFQLOEUJOOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸钾 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属脱羧碘化：脱羧氧化交叉偶联的新途径

  摘要：

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05155
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-甲氧基苯甲酸钾
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 、 在 (5aR,10bS)-9-bromo-2-mesityl-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium Tetrafluoroborate 、 2-甲氧基苯甲酸钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α-溴烯醛的β-芳基化/环化对映选择性合成4-芳基-3,4-二氢香豆素

  摘要：

  4-芳基-3,4-二氢香豆素是最重要的结构基序之一。在此，我们公开了在温和条件下对映选择性N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与3-氨基苯酚的β-芳基化/环化。该方案允许以可接受的产率快速制备 4-芳基-3,4-二氢香豆素，并具有良好的对映选择性。该反应的产物可以转化为手性二芳基丙酸衍生物，而不损害对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00756e

文献信息

• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• Decarboxylative Etherification of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/ja304539j

  日期：2012.6.20

  Decarboxylative Chan-Evans-Lam-type couplings are presented as a new strategy for the regiospecific construction of diaryl and alkyl aryl ethers starting from easily available aromatic carboxylic acids. They allow converting various aromatic carboxylate salts into the corresponding aryl ethers by reaction with alkyl orthosilicates or aryl borates, under aerobic conditions in the presence of silver

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。
• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。
• Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(v) compounds
  作者：Muhammad Irshad Ali、Muhammad Khawar Rauf、Amin Badshah、Ish Kumar、Craig M. Forsyth、Peter C. Junk、Lukasz Kedzierski、Philip C. Andrews

  DOI：10.1039/c3dt51382c

  日期：——

  In seeking new drugs for the treatment of the parasitic disease Leishmaniasis, an extensive range of organometallic antimony(V) dicarboxylates of the form [SbR3(O2CR′)2] have been synthesised, characterised and evaluated. The organometallic moieties (R) in the complexes vary in being Ph, tolyl (o, m or p), or benzyl. The carboxylates are predominantly substituted benzoates with some compounds incorporating acetato or cinnamato ligands. The crystal structures of [Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe and [SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2] were determined and shown to adopt a typical trigonal pyramidal geometry, being monomeric with a five coordinate Sb centre. In total, the biological activity of 26 Sb(V) compounds was assessed against the Leishmania major parasite, and also human fibroblast skin cells to give a measure of general toxicity. Of these, 11 compounds (predominantly substituted benzoates with m- or p-tolyl ligands) proved to be highly effective against the parasite amastigotes at concentrations of 0.5–3.5 μM, while being non-toxic towards the mammalian cells at levels below 25 μM, making them highly promising drug candidates.

  在为治疗寄生虫疾病利什曼病寻找新药物的过程中，合成、表征并评估了一系列具有[SbR3(O2CR′)2]形式的金属有机锑(V)二羧酸盐。这些配合物中的金属有机部分（R）包括苯基、甲基苯基（邻、间或对位）或苄基。羧酸盐主要为取代苯甲酸盐，部分化合物包含乙酸根或肉桂酸根配体。测定了[Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe和[SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2]的晶体结构，显示它们采用典型的三角锥几何构型，为单体结构，有五配位的锑中心。总共评估了26种锑(V)化合物的生物活性，针对利什曼原虫Leishmania major以及人类成纤维皮肤细胞，以衡量其普遍毒性。其中，11种化合物（主要是含间位或对位甲基苯基配体的取代苯甲酸盐）在0.5至3.5 μM浓度下对寄生虫的无鞭毛体显示出高度效果，并且在低于25 μM的浓度下对哺乳动物细胞无毒，使其成为极具前景的药物候选物。
• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。