3β-acetoxy-7α-bromo-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one | 50630-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7α-bromo-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-7α-bromo-5α-hydroxycholestane-6-one；3β-Acetoxy-7α-brom-5-hydroxy-5α-cholestan-6-on；7α-Brom-5-hydroxy-3β-acetoxy-5α-cholestanon-(6)；[(3S,5R,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 50630-98-3
• 化学式: C₂₉H₄₇BrO₄
• 分子量: 539.594
• InChiKey: APHRAHPSMQGEME-KCEMPFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-bromo-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 乙酸-D1 、 重水 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3β-acetoxy-7α-deutero-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids

  摘要：

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。

  DOI：

  10.1139/v87-369
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 乙醚 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-7α-bromo-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation with N-Bromosuccinimide. II. Cholestane-3β,5α,6β-triol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a016

文献信息

• Circular dichroism of steroidal and related cisoid α,β-unsaturated ketones. Part I.
  作者：Jadwiga Frelek、Wojciech J. Szczepek、Hans Peter Weiß

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86086-3

  日期：1993.3

  Some steroidal and related cisoid conjugated enones have been synthesized and their circular dichroism (CD) has been investigated. The relation between structure and observed Cotton effects (CE's) is discussed in terms of previously published rules. It is shown that CD spectra of these compounds are influenced by substituents located in the allylic axial or equatorial as well as α′-axial or equatorial

  已经合成了一些甾体和相关的类固醇共轭烯酮，并且已经研究了它们的圆二色性（CD）。结构和观察到的棉花效应（CE's）之间的关系是根据以前发布的规则进行讨论的。结果表明，这些化合物的CD光谱受位于烯丙基轴向或赤道以及α'轴向或赤道位置的取代基的影响。
• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• STUDIES IN THE BROMINATION OF STEROID KETONES
  作者：LEWIS HASTINGS SARETT、PURNENDU NATH CHAKRAVORTY、EVERETT S. WALLIS

  DOI：10.1021/jo01193a003

  日期：1943.9
• Hanna, Robert; Cherry, Ali, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. <II> 2, # 9-10, p. 345 - 352
  作者：Hanna, Robert、Cherry, Ali

  DOI：——

  日期：——
• Role du methyle 4β dans la formation des oxetanones en serie steroïde. Cas du cycle B.
  作者：Robert Hanna、Maher Kodeih、Ali Cherry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92415-3

  日期：1981.1