acetoxy-3β hydroxy-5α <*>⁷-cholestenone-6 | 38623-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetoxy-3β hydroxy-5α <*>⁷-cholestenone-6
• 英文别名: 3β,5-dihydroxy-5α-cholest-7-en-6-one 3-acetate；5-hydroxy-6-oxo-5α-cholest-7-en-3β-yl acetate；3β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one；3β-acetoxy-5α-hydroxycholest-7-en-6-one；3β-Acetoxy-cholest-7-en-5α-ol-6-on；[(3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 38623-95-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: NRZBMGKAUPKRTC-DIRNYYKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-3β hydroxy-5α <*>⁷-cholestenone-6 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten，VI斯特雷德米特Strecturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine

  摘要：

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。

  DOI：

  10.1002/jlac.19727580109
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α,8α-dihydroxycholest-5-en 生成 acetoxy-3β hydroxy-5α <*>⁷-cholestenone-6
  参考文献：
  名称：

  Rodewald,W.J.; Boncza-Tomaszewski,Z., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1679 - 1682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Chemie des Ecdysons, V: Versuche zur Darstellung von Steroid‐Δ ⁷ ‐6‐ketonen mit 3.4‐Diol‐Gruppierung
  作者：Clemens Rufer、Hans Hoffmeister、Hans Schairer、Martin Traut

  DOI：10.1002/cber.19650980742

  日期：1965.7

  entsprechende Dien-(5.7)-diol-(3β.4β) war nicht erhältlich; aus 7α-Brom- bzw. 7-Hydroxy-cholesten-(5)-diol-(3β.4β)-Derivaten ließ sich kein Halogenwasserstoff bzw. Wasser abspalten. Cholestan-diol-(3β.4β)-on-(6)-diacetat wurde synthetisiert.

  类固醇Δ温和合成路线7通过Δ-6-酮引线5.7 -dienes。可以代表胆甾醇-（5.7）-二醇-（3β.4α）-二乙酸酯。相应的二烯-（5.7）-二醇-（3β.4β）不可用；不能从7α-溴-或7-羟基胆固醇-（5）-二醇-（3β.4β）衍生物中分离出卤化氢或水。合成了胆甾醇-二醇-（3β.4β）-一-（6）-二乙酸酯。
• CH3ReO3-catalyzed oxidation of cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate with the urea-hydrogen peroxide adduct under various conditions. Synthesis of the natural epoxy sterol 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-en-3β,5,6β-triol
  作者：Domenica Musumeci、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00017-x

  日期：2002.6

  oxidation of cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4) with the urea-hydrogen peroxide adduct (UHP) using methyltrioxorhenium (MTO) as catalyst, under various conditions. Specifically, the effects of using different solvents (CHCl3 and ethers) and additives (EtOH and pyridine) on the course of the MTO-catalyzed oxidation of 4 were investigated. Some new steroids (6, 9, 10 and 11), obtained from this oxidation

  摘要 本文描述了使用甲基三氧铼 (MTO) 作为催化剂，在各种条件下，用尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 氧化 cholesta-5,7-dien-3β-yl acetate (4)。具体而言，研究了使用不同溶剂（CHCl3 和醚）和添加剂（乙醇和吡啶）对 MTO 催化氧化 4 过程的影响。根据化学证据和光谱数据的解释，包括 HH COZY 和 HMBC 实验，从这种氧化中获得的一些新的类固醇（6、9、10 和 11）被分离和表征。MTO/UHP氧化体系氧化4的最佳溶剂是乙醚。在该溶剂中，反应是干净的并且得到作为主要产物的乙酸 5,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl (8, 65% 产率)，以比文献报道的更简单的程序和更高的产率获得。Sterol 8 是合成许多海洋来源的类固醇的关键中间体化合物，具有生物活性，在 B/C 环处氧化。事实上，从二醇 8 开始，我们进行了天然细胞毒性环氧甾醇
• Structure Elucidation of Oxygenated Sterols from Eggs of Sea Hare,<i>Aplysia Juliana</i>
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Yukio Nakanishi、Teruyuki Shimokawa、Shigeru Hashiguchi、Akira Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1713

  日期：1992.9

  Cholest-7-en-6R-methoxy-3S,5R-diol, a new sterol, and cholest-7-en-3S,5R,6R-triol were isolated from eggs of sea hare, Aplysia Juliana, and their structures and absolute configurations deduced by spectroscopic studies and chemical synthesis.

  从海兔Aplysia Juliana的卵中分离得到胆甾醇7-en-6R-甲氧基-3S,5R-二醇新甾醇和cholest-7-en-3S,5R,6R-三醇及其结构和绝对值通过光谱研究和化学合成推导出的构型。
• Reaction of 7-dehydrocholesteryl acetate with RuO4. First isolation of a cyclic ruthenium (VI) diester
  作者：Vincenzo Piccialli、Donato Sica、Dina Smaldone

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88234-7

  日期：1994.9

  The reaction of 7-dehydrocholesteryl acetate (1) with RuO4 has been performed in acetone-water at −60°C using an oxidant-substrate ratio of 1:1. The cyclic oxoruthenium (VI) diester 2, likely an intermediate in the formation of 5α-cholest-7-en-3β,5,6α-triol 3-acetate (3) and 3β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one (4), the final oxidation products of the steroidal substrate with RuO4, has been isolated

  7-脱氢胆甾醇乙酸酯（1）与RuO 4的反应在-60℃的丙酮-水中以1：1的氧化剂-底物比率进行。环状氧化钌（VI）二酯2，可能是5α-胆甾7-en-3β，5,6α-三醇3-乙酸盐（3）和3β-乙酰氧基-5-羟基-5α-胆甾-形成中的中间体7-en-6-one（4）是甾族底物与RuO 4的最终氧化产物，已首次分离出来，并根据光谱和化学证据进行了表征。
• Hanna, Robert; Cherry, Ali, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. <II> 2, # 9-10, p. 345 - 352
  作者：Hanna, Robert、Cherry, Ali

  DOI：——

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