(1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol | 1222827-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol
• 英文别名: (1R)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-1-C-(propy-2-enyl)-D-xylitol；(1R)-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-1-C-(propy-2-enyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylitol；benzyl (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1222827-06-6
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₅
• 分子量: 577.72
• InChiKey: YYHDIQHCMDAWAZ-NWJWHWDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 (1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以78%的产率得到(1R)-2,3,4-tri-O-benzyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-1-C-[(E/Z)-non-2-enyl]-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  一种合成1- C-烯丙基亚氨基亚木糖醇和-1-阿拉伯糖醇及其快速功能化的改进方法

  摘要：

  作为我们致力于设计和合成新的亚氨基糖作为溶酶体贮积症的药理分子伴侣的研究计划的一部分，我们开发了一种快速有效的方法，可从中获得功能化和非功能化的1- C烷基化衍生物。d - xylo和l - arabino系列。这些化合物，如葡萄糖和半乳糖模拟物，被设计成分别是与高雪氏病有关的β-葡萄糖脑苷脂酶和负责Krabbe病的β-半乳糖脑苷脂酶的有效抑制剂。合成的关键步骤是将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地加到d-低聚木糖或升-阿拉伯ñ -苄氧保护glycopyranosylamine。该保护基允许使用复分解或氧化反应将获得的亚氨基糖直接官能化。为了确定二羟基化反应产物的绝对构型，成功地使用了电子圆二色性光谱法的原位二钼法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.082
• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-deoxy-D-xylitol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R)-1-C-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  一种合成1- C-烯丙基亚氨基亚木糖醇和-1-阿拉伯糖醇及其快速功能化的改进方法

  摘要：

  作为我们致力于设计和合成新的亚氨基糖作为溶酶体贮积症的药理分子伴侣的研究计划的一部分，我们开发了一种快速有效的方法，可从中获得功能化和非功能化的1- C烷基化衍生物。d - xylo和l - arabino系列。这些化合物，如葡萄糖和半乳糖模拟物，被设计成分别是与高雪氏病有关的β-葡萄糖脑苷脂酶和负责Krabbe病的β-半乳糖脑苷脂酶的有效抑制剂。合成的关键步骤是将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地加到d-低聚木糖或升-阿拉伯ñ -苄氧保护glycopyranosylamine。该保护基允许使用复分解或氧化反应将获得的亚氨基糖直接官能化。为了确定二羟基化反应产物的绝对构型，成功地使用了电子圆二色性光谱法的原位二钼法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.082

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。