2,4-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide | 57700-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 57700-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01215713
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WQSSLCQIRPDSDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 8-hydroxy-2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Lapacho类似物的合成及其构效关系。2.碱性萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的修饰，氧化还原活化和8-羟基萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮对人角质形成细胞过度增殖的抑制作用

  摘要：

  在寻找抗角质形成细胞过度增生的新型药物时，对线性带电lapacho醌naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（7）的基本结构进行了修改。几种杂环稠合萘醌的合成及其与结构和活性的关系，以及这些8-羟基萘[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮之一的全范围2和7取代衍生物（描述图8a）。总共71种类似物中，特别是2-thenoyl取代的26l，2-nicotinoyl取代的26m和2-oxadiazole取代的35a与抗银屑病药anthralin相比具有优势。使用HaCaT细胞作为模型评估了它们抑制角质形成细胞过度增殖的潜能，并与相对较低的对角质形成细胞的膜破坏作用相结合，这是通过从细胞质中释放出乳酸脱氢酶活性来确定的。关于作用机理，研究了在分离的酶法测定中通过一电子还原和二电子还原来还原lapacho醌的氧化还原，并在基于角质形成细胞的过度增殖测定中证实了它们产生超氧化物的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500754d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2,4-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法。该合成方法采用羧酸和N‑取代甲酰胺在FeCl 3 催化下合成酰胺类化合物。本发明的合成方法条件温和，反应高效，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是许多有机分子、药物、蛋白质、生物活性分子的重要骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。

  公开号：

  CN107382643B

文献信息

• Process for deoxygenating secondary alcohols
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04078139A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  The process for removing a secondary hydroxyl group from an organic compound having at least one secondary hydroxyl group and having any amino groups protected, comprises the reaction of a reactive ester of said secondary hydroxyl group selected from the group consisting of an O-alkylthioester and an O-alkylselenoester with at least one mole of an organotin hydride, preferably tri-n-butylstannane, in an inert, aprotic solvent at a temperature of at least about 100.degree. C and under an inert atmosphere. The process is particularly useful in removing secondary alcohols in aminoglycoside antibiotics to produce deoxy derivatives thereof having antibacterial activity. Also described are novel O-sec.-alkylthiobenzoate, O-sec.-alkyl-S-methylxanthate, N-(sec.-alkoxythiocarbonyl)-imidazole esters, and di-O-alkylthiocarbonates having at least one secondary O-alkyl group, useful intermediates of the claimed process.

  将至少具有一个次级羟基且具有任何氨基保护的有机化合物中的次级羟基团从中去除的过程，包括将所述次级羟基团的反应性酯（所选自O-烷基硫酯和O-烷基硒酯组成的群）与至少一摩尔的有机锡氢化物（优选为三正丁基锡烷）在惰性、无极性溶剂中，在至少约100摄氏度的温度下，在惰性气氛下反应。该过程特别适用于去除氨基糖苷类抗生素中的次级醇，以产生具有抗菌活性的去氧衍生物。还描述了新颖的O-sec.-烷基硫代苯甲酸酯、O-sec.-烷基-S-甲基黄原酸酯、N-(sec.-烷氧硫代羰基)-咪唑酯和至少具有一个次级O-烷基基团的双O-烷基硫代碳酸酯，这些是所述过程的有用中间体。
• Direct and Selective C-H Carbamoylation of (Hetero)aromatics with TMSOTf-Activated Carbamoyl Chloride
  作者：Ayaka Uehara、Sandra Olivero、Bastien Michelet、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201801338

  日期：2019.1.10

  TMSOTf acts as Lewis acid to activate carbamoyl chlorides and generates highly electrophilic carbamoyl triflates in situ; these are active species for late‐stage aromatic carbamoylation.

  TMSOTf充当路易斯酸来激活氨基甲酰氯，并在原位生成高度亲电的氨基甲酰三氟甲磺酸酯；这些是晚期芳族氨基甲酰化的活性物种。
• One-pot synthesis of 1,3-diazaheterocycles via hydroxylamine hydrochloride activation of anthranilamide/phenylenediamines and DMF derivatives
  作者：Baji Baba Shaik、Sachin Balaso Mohite、Sangh Partap、Vishal Kumar、Srinivas Vangara、Muhammad Dabai Bala、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133866

  日期：2024.3

  The development of sustainable methods is highly desirable in synthetic organic chemistry. In this regard, we report hydroxylamine hydrochloride mediated, one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocycles using anthranilamide or -phenylenediamine with amides transamidation under solvent free condition at 120–140 °C for 8–14 h. This method proceeds smoothly under metal- and oxidant-free conditions exhibited

  有机合成化学中非常需要开发可持续方法。在这方面，我们报道了盐酸羟胺介导的1,3-二氮杂环化合物的一锅法合成，使用邻氨基苯甲酰胺或邻苯二胺，在无溶剂条件下于120-140℃下进行酰胺转酰胺基化8-14小时。该方法在无金属和氧化剂的条件下顺利进行，表现出广泛的底物范围，涉及二胺衍生物和酰胺，以良好至优异的产率产生相应的 4(3)-喹唑啉酮（和苯并咪唑 (&)（~47 个例子）） (56–96 %)。作为一种高效且环保的方式获得多种 4(3)-喹唑啉酮和苯并咪唑，该方法的合成实用性已通过克级操作得到证明，收率 >90 %。
• A novel naphthoquinone synthesis via tandem directed lithiations
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95055-x

  日期：1985.1
• Barton,D.H.R.; McCombie,S.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1574 - 1585
  作者：Barton,D.H.R.、McCombie,S.W.

  DOI：——

  日期：——