2-amino-7-aminomethyl-6-(4-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 330193-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-7-aminomethyl-6-(4-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-7-(aminomethyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 330193-74-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 403.546
• InChiKey: QLTJHBDKDQSDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-aminomethyl-6-(4-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 5-苄氧基吲哚 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-amino-7-(((5-benzyloxy-1H-indole-2-carbonyl)amino)methyl)-6-(4-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48

  摘要：

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述Ptpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。

  公开号：

  US07115624B1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-6-(4-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氮气 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以3.2 g (85%)的产率得到2-amino-7-aminomethyl-6-(4-methoxy-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modulators of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases)

  摘要：

  本发明提供了新型噻吩吡啶类化合物，新型组合物，其使用方法以及制备方法，其中Formula 1中的这些化合物在药理学上是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）的有用抑制剂，包括PTP1B、T细胞PTP等，其中X、R1、R2、R3和R4在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗1型糖尿病、2型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖和其他疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20020151561A1

文献信息

• Modulators of protein tyrosine phosphateses (PTPases)
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06410556B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Disclosed are novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP, wherein n, m, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  揭示了新颖的化合物、新颖的组合物、它们的使用方法以及它们的制备方法，其中Formula 1的这些化合物是对蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）包括PTP1B、T细胞PTP等具有药理学作用的抑制剂，其中n、m、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义在描述中更详细地说明。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖和其他疾病方面具有用途。
• Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06613903B2

  公开（公告）日：2003-09-02

  The present invention provides novel thienopyridines, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP, wherein X, R1, R2, R3, and R4 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type 1 diabetes, type 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  本发明提供了新型噻吩并吡啶类化合物、新型组合物、其使用方法和制备方法，其中式1中的这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）抑制剂，包括PTP1B、T细胞PTP，其中X、R1、R2、R3和R4在描述中有更完整的定义。这些化合物在治疗1型糖尿病、2型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖症和其他疾病中有用。
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1214324B1

  公开（公告）日：2006-06-14
• METHOD OF INHIBITING PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B AND/OR T-CELL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE AND/OR OTHER PTPASES WITH AN ASP RESIDUE AT POSITION 48
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1214060A2

  公开（公告）日：2002-06-19
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPASES)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1301516B1

  公开（公告）日：2006-03-22