戊烷-2-基4-甲基苯磺酸酯 | 3813-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊烷-2-基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: 2-pentyl tosylate
• 英文别名: 2-Pentyltosylat；pentan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；Pentyl-2-tosylat；2-Pentyl p-toluenesulfonate
• CAS: 3813-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: HQSHAZLGVDYADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烷-2-基4-甲基苯磺酸酯 在 potassium ethoxide 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 反-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Elimination Reactions. IX. The Effect of the Steric Requirements of the Leaving Group on the Direction of Bimolecular Elimination in 2-Pentyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a049
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到戊烷-2-基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  伊曲康唑侧链类似物：抑制内皮细胞增殖、血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 糖基化和刺猬信号转导的构效关系研究

  摘要：

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。

  DOI：

  10.1021/jm200944b

文献信息

• Compounds Having Semiconducting Properties and Related Compositions and Devices
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20130146851A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed are new compounds having semiconducting properties. Such compounds can be processed into thin film semiconductors that exhibit high carrier mobility and/or good current modulation characteristics.

  公开了具有半导体性质的新化合物。这些化合物可以加工成具有高载流子迁移率和/或良好电流调制特性的薄膜半导体。
• Cobalt-Catalyzed Silylcarbonylation of Unactivated Secondary Alkyl Tosylates at Low Pressure
  作者：Joan E. Roque Peña、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02117

  日期：2017.9.1

  catalytic preparation of silyl enol ethers from unactivated secondary alkyl tosylates is reported. An inexpensive cobalt catalyst is used under mild conditions with low pressures of carbon monoxide. Nucleophilic, anionic cobalt carbonyls facilitate the catalytic activation of a range of alkyl tosylates. The silylcarbonylation offers a practical approach to synthetically valuable silyl enol ethers from simple

  据报道由未活化的仲烷基甲苯磺酸酯催化制备甲硅烷基烯醇醚。在温和的条件下，在一氧化碳的低压下使用便宜的钴催化剂。亲核性的阴离子羰基钴促进了一系列烷基甲苯磺酸盐的催化活化。甲硅烷基羰基化为从简单的起始原料合成有价值的甲硅烷基烯醇醚提供了一种实用的方法。
• Regiospecific S-aminoalkylation of 5-substituted 6-hydroxy-2-thiouracil derivatives in the synthesis of structural analogs of isothiobarbamine
  作者：I. A. Novakov、D. S. Sheikin、V. V. Chapurkin、M. B. Nawrozkij、B. D. Korenkov、I. A. Kirillov、P. P. Deshevov、O. V. Vostrikova、L. L. Brunilina

  DOI：10.1007/s11172-021-3171-x

  日期：2021.5

  Regiospecific S-monoaminoalkylation of 5-substituted derivatives of 6-hydroxy-2-thiouracil with free N,N-dialkyl-N-(2-chloroethyl)amines in anhydrous PriOH was described for the first time. In compliance with the rules and regulations of green chemistry, this approach was used to synthesize a number of structural analogs of isothiobarbamine in high yield and purity, which are potential synthetic actoprotectors

  6-羟基-2-硫尿嘧啶的5-取代衍生物与游离N，N-二烷基-N- (2-氯乙基)胺在无水Pr i OH中的区域特异性S-单氨基烷基化首次被描述。根据绿色化学的规则和规定，该方法被用于以高产率和纯度合成许多异硫代巴巴胺的结构类似物，它们是潜在的立即作用的合成保护剂。
• Regioselective <i>N</i>-alkylation of the 1<i>H</i>-indazole scaffold; ring substituent and <i>N</i>-alkylating reagent effects on regioisomeric distribution
  作者：Ryan M Alam、John J Keating

  DOI：10.3762/bjoc.17.127

  日期：——

  Further extension of this optimized (NaH in THF) protocol to various C-3, -4, -5, -6, and -7 substituted indazoles has highlighted the impact of steric and electronic effects on N-1/N-2 regioisomeric distribution. For example, employing C-7 NO2 or CO2Me substituted indazoles conferred excellent N-2 regioselectivity (≥ 96%). Importantly, we show that this optimized N-alkylation procedure tolerates a wide

  吲唑支架代表了一种有前途的药效团，通常掺入多种治疗药物中。尽管含吲唑的药物经常以相应的N-烷基 1 H-或 2 H-吲唑衍生物的形式销售，但所需N -1 或N -2 烷基吲​​唑区域异构体的有效合成和分离通常具有挑战性，并对产品产率产生不利影响。因此，作为关注生物活性吲唑衍生物合成的更广泛研究的一部分，我们旨在开发用于合成N -1 烷基吲唑的区域选择性方案。各种条件的初步筛选表明，氢化钠（NaH）与四氢呋喃（THF）（在烷基溴存在下）的组合代表了一种有前途的N -1 选择性吲唑烷基化系统。例如，在检查的 14 种 C-3 取代吲唑中，我们观察到 3-羧甲基、3-叔丁基、3-COMe 和 3-甲酰胺吲唑的N -1 区域选择性 > 99%。这种优化的（THF 中的 NaH）方案进一步扩展到各种 C-3、-4、-5、-6 和 -7 取代的吲唑，突出了空间和电子效应对N -1/ N -2 区域异构体分布的影响。例如，使用C-7
• [EN] ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013036866A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）的糖基化、血管生成以及治疗疾病的方法。