N-4'-fluorophenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide | 936908-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4'-fluorophenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide
• 英文别名: (Z)-2-benzylsulfanyl-3-chloro-N-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 936908-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClFNOS
• 分子量: 321.803
• InChiKey: SXOGLNOWXXXCSK-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4'-fluorophenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与α-亚磺酰基/亚磺酰基/磺酰基-β-氯丙烯酰胺衍生物的区域选择性热[3 + 2]-偶极环加成反应，形成密集官能化的吡唑

  摘要：

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900494
• 作为产物：
  描述：

  N-4'-fluorophenyl-2-(benzylthio)propanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-4'-fluorophenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Addition-substitution reactions of 2-thio-3-chloroacrylamides with carbon, nitrogen, oxygen, sulfur and selenium nucleophiles
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Elisabeth O'Brien、Jay Chopra、Linda Murphy、Stuart G. Collins、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00805b

  日期：——

  conjugate addition of a range of carbon, nitrogen, oxygen, sulfur and selenium nucleophiles to the highly functionalised 2-thio-3-chloroacrylamides is described. The stereochemical and synthetic features of this transformation are discussed in detail. In most instances, the nucleophile replaces the chloro substituent with retention of stereochemistry. With the oxygen nucleophiles, a second addition can

  描述了在高度官能化的2-硫-3-氯丙烯酰胺中合成一系列通用的碳，氮，氧，硫和硒亲核试剂。详细讨论了这种转化的立体化学和合成特征。在大多数情况下，亲核试剂会保留立体化学来取代氯取代基。对于氧亲核试剂，会发生第二次加成反应，产生乙缩醛，而对于氮亲核试剂，会在所得烯胺衍生物中发生E - Z异构现象。E / Z异构体的比例可以基于取代基和氧化水平来合理化。
• The influence of reaction conditions on the Diels–Alder cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides; investigation of thermal, catalytic and microwave conditions
  作者：Marie Kissane、Denis Lynch、Jay Chopra、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00368a

  日期：——

  The Diels–Alder cycloadditions of cyclopentadiene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to a range of 2-thio-3-chloroacrylamides under thermal, catalytic and microwave conditions is described. The influence of reaction conditions on the outcome of the cycloadditions, in particular the stereoselectivity and reaction efficiency, is discussed. While the cycloadditions have been attempted at the sulfide, sulfoxide and sulfone levels of oxidation, use of the sulfoxide derivatives is clearly beneficial for stereoselective construction of Diels–Alder cycloadducts.

  介绍了在热、催化和微波条件下，环戊二烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯与一系列 2-硫代-3-氯丙烯酰胺的 DielsâAlder 环加成反应。讨论了反应条件对环化反应结果的影响，特别是立体选择性和反应效率。虽然环化反应是在硫化物、亚砜和砜的氧化水平上进行的，但使用亚砜衍生物显然有利于立体选择性地构建 DielsâAlder 环加成物。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides with diazoalkanes
  作者：Marie Kissane、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c002479a

  日期：——

  2-Thio-3-chloroacrylamides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with diazoalkanes leading to a series of novel pyrazolines and pyrazoles. The mechanistic and synthetic features of the cycloadditions to the 2-thio-3-chloroacrylamides at both the sulfide and sulfoxide levels of oxidation are rationalised on the basis of the nature of the substituents.

  2-硫代-3-氯丙烯酰胺与重氮烷进行1,3-偶极环加成反应，生成一系列新颖的吡唑啉和吡唑。在两个表面上2-硫-3-氯丙烯酰胺的环加成反应的机理和合成特征硫化物 根据取代基的性质合理地确定氧化亚砜和亚砜的氧化水平。
• Investigation of the chemoselective and enantioselective oxidation of α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Marie Kissane、Denis Lynch、Jay Chopra、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.033

  日期：2008.5

  An investigation of the chemoselective and enantioselective oxidation of alpha-thio-beta-chloroacrylamides is described. The alpha-thio-beta-chloroacrylamides can be selectively oxidised to either the racemic sulfoxide or the sulfone very efficiently. The asymmetric sulfur oxidation of alpha-thio-beta-chloroacrylamides is also discussed, with sulfoxide enantioselectivities of up to 52% ee achieved using the Kagan oxidation, and up to 71% ee when the Bolm oxidation is employed. While the enantioselectivities achieved are modest, these are among the most highly functionalised sulfides investigated in catalytic asymmetric oxidation, and the resulting enantioenriched sulfoxides have significant synthetic potential. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.