ethyl 5-cholesten-3β-O-acetate | 158011-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cholesten-3β-O-acetate
• 英文别名: ethyl cholest-5-en-3β-O-acetate；ethyl [(3β)-cholest-5-en-3-yloxy]acetate；ethyl 2-(cholesteryloxy)ethanoate；ethyl 2-(cholest-5-en-3β-yloxy)ethanoate；ethyl 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]acetate
• CAS: 158011-60-0
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: XZSMPZJVWKFDEE-GTPODGLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cholesten-3β-O-acetate 在 lithium aluminium deuteride 、 四丁基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium-labelled cholesteryl neoglycolipids

  摘要：

  合成了四种来源于胆固醇的氘标记新糖脂，用于嵌入脂质体。氘原子通过CH2被CD2组取代，位于胆甾基残基和糖部分之间的三乙烯二醇间隔臂中（产物2-4），或直接加入到糖头部的乙酰氨基功能中（化合物5）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1961
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 胆固醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 5-cholesten-3β-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Design of potent Mincle signalling agonists based on an alkyl β-glucoside template

  摘要：

  将天然免疫受体Mincle的强效信号激动剂开发出来，可以轻松地从辛基和月桂基β-D-葡萄糖苷表面活性剂中制备。

  DOI：

  10.1039/d0cc00670j

文献信息

• Lipids, lipid compositions, and methods of using them
  申请人：Baryza Jeremy

  公开号：US09301923B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  揭示了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化协议。还提供了具有式(I)的阳离子脂质化合物的组成物和用途。该发明还涉及具有式(XI)的隐身脂质的组成物和用途。此外，还提供了制备这类化合物、组成物和配方的方法，以及利用这类化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• LIPIDS, LIPID COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEM
  申请人：BARYZA Jeremy

  公开号：US20110200582A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  本文披露了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化方案。还提供了具有化学式（I）的阳离子脂质化合物的组成和用途。该发明还涉及具有化学式（XI）的隐身脂质的组成和用途。还提供了制备这种化合物、组成物和配方的方法，以及利用这些化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• Synthesis of steroidal extranucleo 1,3,4-oxadiazoles
  作者：A. U. Siddiqui、Y. Satyanarayana、I. Ahmed、A. H. Siddiqui

  DOI：10.1002/jhet.5570330461

  日期：1996.7

  2 and 17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratrien-3β-ol 3 were converted into ethyl ester 1a, 2a and 3a by reaction with ethyl chloroacetate in the presence of potassium. The ethyl esters 1a, 2a and 3a on reaction with hydrazine gave hydrazides 1b, 2b and 3b, which on reaction with cyanogen bromide afforded 1,3,4-oxadiazoles 1c, 2c and 3c.

  胆甾-5-烯-3β醇1，3,3-亚乙二氧基雄甾-4-烯17β醇2和17,17-亚乙二氧基-1,3,5（10） -雌三烯3β醇3被转换成乙酯1A，2A和3A通过与钾的存在下氯乙酸乙酯反应。与肼反应的乙酯1a，2a和3a得到酰肼1b，2b和3b，其与溴化氰反应得到1,3,4-恶二唑1c，2c和3c。
• Satayanarayana, Y.; Siddiqui, A. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 569 - 572
  作者：Satayanarayana, Y.、Siddiqui, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Shamsuzzaman; Siddiqui, Tabassum; Alam, Mohd. Gulfam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 12, p. 2068 - 2070
  作者：Shamsuzzaman、Siddiqui, Tabassum、Alam, Mohd. Gulfam

  DOI：——

  日期：——