benzyl(hexyl)sulfane | 34005-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(hexyl)sulfane
• 英文别名: Benzyl-n-hexylsulfid；hexylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 34005-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₀S
• 分子量: 208.368
• InChiKey: IUWJHEHHSGOENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(hexyl)sulfane 在 盐酸 、 亚碘酰苯 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-己基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Solid-state organic reactions proceeding by pulverization: Oxidation and halogenation with iodosobenzene and inorganic solid-supports

  摘要：

  Pulverization-activation method was employed to accelerate solid-state organic reactions. Crushing and grinding of solid mixtures of hydrogen halide-treated silica gels, iodosobenzene and organic substrates in the absence of a solvent brought about smooth and rapid reactions to give halogenated and/or oxidized products in good yields. Various sulfides were smoothly converted to sulfonyl chlorides in one step in excellent yields. The surface of silica gel activated by pulverization serves as a reaction field on which reagent molecules can effectively encounter with each other. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00844-8
• 作为产物：
  描述：

  S-hexyl benzothioate 在 indium(III) triflate 、 C₂₈H₄₁NOP₂Ru 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 benzyl(hexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫酯、硫代氨基甲酸酯和硫代酰胺的催化氢化

  摘要：

  硫酯与 H2 的直接氢化提供了一种简便且无废物的方法来获得醇和硫醇。然而，没有记录该反应的报告，可能是因为生成的硫醇与典型的氢化催化剂不相容。在这里，我们报告了硫酯的有效和选择性氢化。该反应由无添加剂的吖啶基钌配合物催化。各种硫酯被完全氢化成相应的醇和硫醇，对酰胺、酯和羧酸基团具有优异的耐受性。硫代氨基甲酸酯和硫代酰胺也在类似条件下进行氢化，大大扩展了有机硫化合物氢化的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10884

文献信息

• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Synthesis of organic sulfides from thiols using montmorillonite-3-aminopropyltriethoxysilane as a new catalyst
  作者：P. Kannan、K. Pitchumani、S. Rajagopal、C. Srinivasan

  DOI：10.1039/cc9960000369

  日期：——

  A new basic clay, synthesized by introducing 3-aminopropyltriethoxysilane into montmorillonite, catalyses the reaction between benzyl chloride and thiols to afford high yields of the corresponding sulfides.

  一种新型的基础粘土，通过将3-氨丙基三乙氧基硅烷引入蒙脱石中合成，能催化苄基氯与硫醇的反应，从而获得高产率的相应硫化物。
• One-pot Metal-free Synthesis of Benzyl Alkyl Sulfides
  作者：Xiaogang Lu、Hongmei Wang、Runli Gao、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426507.2014.919295

  日期：2015.1.2

  carried out under transition-metal-free conditions, showing yields of asymmetric sulfides higher than 80%. Tertiary alkyl halides and aryl halides do not react with thiourea under formation of the corresponding isothiouronium salts; however, 5-bromopyrimidine and 2-bromopyrimidine lead to yields of 79.2% and 87.6%, respectively. This method is of significant importance from the both environmental and economic

  图形摘要 摘要 硫化物的合成在各个领域都很重要。本文报告了一种使用硫脲碱介导合成苄基烷基硫化物的有效、无味且可行的方案。反应在不含过渡金属的条件下进行，不对称硫化物的产率高于 80%。叔烷基卤化物和芳基卤化物不与硫脲反应形成相应的异硫脲盐；然而，5-溴嘧啶和 2-溴嘧啶的产率分别为 79.2% 和 87.6%。从环境和经济、绿色化学的角度来看，该方法具有重要意义。
• 1,2-Dibromotetrachloroethane: An Ozone-Friendly Reagent for the in Situ Ramberg–Bäcklund Rearrangement and Its Use in the Formal Synthesis of <i>E</i>-Resveratrol
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo3021852

  日期：2012.12.7

  Dibromotetrachloroethane (C2Br2Cl4) is demonstrated as a halogenating reagent for the one-pot conversion of sulfones to alkenes by way of the Ramberg–Bäcklund rearrangement. Dibromotetrachloroethane successfully replaces known ozone depleting agents CCl4, CBr2F2 and C2Br2F4. A formal synthesis of E-resveratrol is demonstrated using C2Br2Cl4.

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。
• Dealkylative intercepted rearrangement reactions of sulfur ylides
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc08821g

  日期：——

  Sulfur ylides are well-known to undergo sigmatropic rearrangement reaction. Herein, we describe a novel reactivity of sulfur ylides, which provides access to the product of a formal functional group metathesis upon dealkylative interception of the rearrangement process. Using a simple iron catalyst and in situ generated diazoalkanes this method provides access to α-mercaptoacetonitrile derivatives

  众所周知，硫酰化物会发生σ重排反应。在本文中，我们描述了一种新型的硫酰化物反应性，该反应性可在脱烷基截留重排过程后提供对正规官能团复分解产物的访问。使用简单的铁催化剂和原位生成的重氮烷烃，该方法可提供α-巯基乙腈衍生物的使用权。