1-chloroethyl (3aR,9bS)-9-bromo-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole-3-carboxylate | 1025990-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-chloroethyl (3aR,9bS)-9-bromo-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 1025990-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrClNO₂
• 分子量: 358.662
• InChiKey: WMLIMJYAPDRCGZ-HRBVQNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl (3aR,9bS)-9-bromo-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole-3-carboxylate 在 甲醇 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (-)-U 93385
  参考文献：
  名称：

  顺式-（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺的合成及生物活性：有力和选择性5 -HT1A受体激动剂，口服有效。

  摘要：

  顺式（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺（（-）-在图3a）中描述了U93385。还合成并评估了顺式外消旋体及其对映体以及相应的反式对映体。这些类似物的合成是通过将9-羟基前体四步转化为9-羧酰胺或使用（R）-α-甲基苄基作为手性助剂的替代合成来实现的。发现顺式消旋体（+/-）-3a是选择性和有效的5-HT1A受体激动剂，其活性存在于顺式-（3aR）-对映体（-）-3a中。顺式（3aS）-对映体（+）-3a和反式-（3aR）-对映体（-）-3b显示部分5-HT1A激动剂活性，而其他反式-（3aS）-对映体（+）-3b没有显示活动。对映体（-）-3a在体外和体内生化/行为分析中均具有选择性。该化合物可有效降低小鼠的直肠温度，降低大鼠中脑血清素能神经元的放电速度，并抑制大鼠脑5-HT的合成。该化合物还减少了麻醉猫的交感神经放电和血压，

  DOI：

  10.1021/jm00067a018
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 cis-(3aR)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-bromo-3-(1(R)-methylbenzyl)-1H-benzindole hydrochloride 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-chloroethyl (3aR,9bS)-9-bromo-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺的合成及生物活性：有力和选择性5 -HT1A受体激动剂，口服有效。

  摘要：

  顺式（3aR）-（-）-2,3,3a，4,5,9b-六氢-3-丙基-1H-苯并[e]吲哚-9-羧酰胺（（-）-在图3a）中描述了U93385。还合成并评估了顺式外消旋体及其对映体以及相应的反式对映体。这些类似物的合成是通过将9-羟基前体四步转化为9-羧酰胺或使用（R）-α-甲基苄基作为手性助剂的替代合成来实现的。发现顺式消旋体（+/-）-3a是选择性和有效的5-HT1A受体激动剂，其活性存在于顺式-（3aR）-对映体（-）-3a中。顺式（3aS）-对映体（+）-3a和反式-（3aR）-对映体（-）-3b显示部分5-HT1A激动剂活性，而其他反式-（3aS）-对映体（+）-3b没有显示活动。对映体（-）-3a在体外和体内生化/行为分析中均具有选择性。该化合物可有效降低小鼠的直肠温度，降低大鼠中脑血清素能神经元的放电速度，并抑制大鼠脑5-HT的合成。该化合物还减少了麻醉猫的交感神经放电和血压，

  DOI：

  10.1021/jm00067a018