Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-ethoxy-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-, carbamate | 56981-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-ethoxy-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-, carbamate
• 英文别名: [(4S,6S,7R,8S)-11-ethoxy-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 56981-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: DPRCKLSGSHYRQU-CJUKMMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 Azirino[2',3'_3,4]pyrrolo[1,2-.α.]indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-, 8-carbamate 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-ethoxy-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-, carbamate
  参考文献：
  名称：

  新丝裂霉素A类似物的制备及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过多种方法制备了一系列26种丝裂霉素A类似物，其中包括23种新的类似物。最有用的方法是在丝裂霉素A上进行醇盐交换，并用3-取代的1-苯基三氮烯处理7-羟基mitosane。在小鼠中，许多新的类似物在P388白血病检测和更严格的皮下B16黑色素瘤检测中均优于丝裂霉素C。他们中的四个在后一种测定中给予长期存活者。log P和抗肿瘤活性之间没有定量相关性，但提出了一些有关未来类似物开发的指南。

  DOI：

  10.1021/jm00384a028