8-chloro-1-[2-(diethylamino)ethyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine | 72874-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-1-[2-(diethylamino)ethyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 1-[2-(diethylamino)ethyl]-8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3-a][1,4]benzodiazepine；2-(8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl)-N,N-diethylethanamine
• CAS: 72874-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₄ClN₅
• 分子量: 393.919
• InChiKey: TVVGHIMPVNDKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿普唑仑 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N,N',N'-四乙基甲二胺 、 乙酰氯 为溶剂， 以to give 8-chloro-1-[2-(diethylamino)ethyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine的产率得到8-chloro-1-[2-(diethylamino)ethyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing triazolobenzodiazepines

  摘要：

  一种改进的方法用于制备式II的1-二烷基氨基乙基-6-芳基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平，其中R.sub.1是1到3个碳原子的烷基，包括；其中R.sub.2是氢，甲基或苯基；其中环A未取代，或单取代为氟，氯，溴，硝基，三氟甲基或甲硫基；而Ar是苯基；o-氯苯基；o-氟苯基；2,6-二氟苯基或2-吡啶基，通过在反应性羧酸酰化剂存在下与式I的化合物反应：其中环A，Ar和R.sub.2如上定义，与二烷基亚甲基铵盐反应。式II的化合物（R.sub.2.dbd.H）是已知化合物（比利时专利号782,84g），具有镇静安定以及明显的抗抑郁活性，适用于治疗哺乳动物，包括人类的焦虑和抑郁症。

  公开号：

  US04075221A1

文献信息

• 1-(Aminoalkyl)-6-aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines with antianxiety and antidepressant activity
  作者：Jackson B. Hester、Allan D. Rudzik、Philip F. Von Voigtlander

  DOI：10.1021/jm00178a009

  日期：1980.4

  A series of 1-(aminoalkyl)-6-aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines has been prepared and evaluated for central nervous system activity. We have found that members of this series have activity in pharmacological test systems designed to detect both anxiolytic and antidepressant activity. Each type of activity could be varied independently by appropriate substituent selections.

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。
• Organic compounds and process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04012413A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl; wherein R' and R" are hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl defined as above; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl defined as above, halogen, nitro, trifluoromethyl, and alkoxy and alkylthio, in which the carbon chain moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; and wherein the 5 to 6 nitrogen-carbon linkage is selected from the group consisting of double bonds and single bonds, are produced by a variety of multistep processes. The new compounds of formula X above and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof have oral and parenteral sedative and tranquilizing activity, and anti-depressant activity and can be employed for tranquilizing mammals as well as combating anxiety and depressions.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R为氢，甲基或乙基; R'和R"为氢，1至3个碳原子的烷基，其中R.sub.1为上述定义的氢或甲基; R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5从由氢，上述定义的烷基，卤素，硝基，三氟甲基和1至3个碳原子的碳链基团的烷氧基和烷硫基中选择; 其中5至6个氮-碳连接在双键和单键之间选择，通过多步反应制备。上述公式X的新化合物及其药理学上可接受的酸盐具有口服和静脉镇静和镇定作用，抗抑郁作用，并可用于镇静哺乳动物以及对抗焦虑和抑郁症。
• US3969504A
  申请人：——

  公开号：US3969504A

  公开（公告）日：1976-07-13
• US4012413A
  申请人：——

  公开号：US4012413A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4075221A
  申请人：——

  公开号：US4075221A

  公开（公告）日：1978-02-21