(S₅,S_S)-5-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one | 149035-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S₅,S_S)-5-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5S,S_S)-5-ethoxy-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2(5H)-one；(S₅,S_S)-5-ethoxy-3-p-tolylsulfinyl-2(5H)-furanone；(S₅,S_S)-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one；(5S,S_S)-5-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one；(5S,S_S)-3-p-tolylsulfinyl-5-ethoxyfuran-2(5H)-one；(5S,S_S)-5-ethoxy-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one；(2S)-2-ethoxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 149035-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: WCSDECOCVOMNPM-SGTLLEGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S₅,S_S)-5-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (5S)-5-ethoxy-4-methyl-3-((S)-p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （S s）-5-乙氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5 H）-手性偶极亲和剂：重氮甲烷与乙烯基亚砜的第一次不对称环加成

  摘要：

  重氮甲烷与（S s）-5-乙氧基-3-对甲苯磺酰呋喃-2（5 H）-ones 1a–b及其相应的4-甲基衍生物3a–b的环加成反应以定量产率进行，得到对映体纯的3 H，6 H，3a，6a-二氢呋喃[3,4-c]吡唑-4-酮2a–b和4a–b。C-3处的亚磺酰基会大大提高反应性和π面选择性。偶极接近模式由亚磺酰基的构型决定。吡唑啉2a或2b的热解得到甲基衍生物3a或3b的产量极高。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00233-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (S₅,S_S)-5-ethoxy-3-(p-tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions of γ-alkoxy-α-sulfinylbutenolides

  摘要：

  The synthesis of the enantiomerically pure 5-ethoxy-3-p-tolylsulfinyl-2(5H)-furanones (2a and 2b) and the study of their behaviour as dienophiles in asymmetric Diels-Alder reactions with cyclopentadiene arc reported. Depending on the reaction conditions, the pi-facial selectivity is mainly controlled by the sulfur or C-5 configurations.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82331-9

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of (5S,SS)-3-p-tolylsulfinyl-5-ethoxyfuran-2(5H)-one with sulfonium ylides: influence of the sulfur ylide substituents on stereoselectivity
  作者：Jose Luis Garcı́a Ruano、Cristina Fajardo、M. Rosario Martı́n、Wanda Midura、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.042

  日期：2004.8

  The cyclopropanation of title compound 1 with various sulfur ylides has been examined. A very high π-facial selectivity was observed in the reaction with diphenylsulfonium ylides, Ph2SCRR′ (anti attack with respect to the alkoxy group in 1 is clearly preferred) whereas the endo-selectivity was found when R ≠ R′ is dependent on their relative size. Reactions with dimethylsulfonium ylides Me2SCRR′ occurred

  已经研究了标题化合物1与各种硫酰化物的环丙烷化。在与二苯基锍叶立德反应，观察到非常高的π-面部选择性中，Ph 2 SCRR'（抗攻击相对于烷氧基中1显然是优选的），而内切-选择性发现当R≠R'是依赖于它们的相对大小。与二甲基s烷基化物Me 2 SCRR'的反应具有中等的π面选择性和exo-选择性，前者取决于溶剂的极性。就空间和静电相互作用而言，合理化了环丙烷化反应的立体化学过程。
• Totally Regio- and Stereoselective Behavior of Mono- and Diactivated Cyclic Alkenes in the Lu Reaction: Synthesis of Enantiopure Functionalized Cyclopentanes
  作者：José L. García Ruano、Alberto Núñez, Jr.、M. Rosario Martín、Alberto Fraile

  DOI：10.1021/jo801896a

  日期：2008.12.5

  5-Alkoxyfuran-2(5H)-ones and their optically pure 3-p-tolylsulfinyl derivatives, synthetic equivalents of the acyclic esters, react with dipoles generated from allenoates and PPh(3) (Lu reaction), in a completely regioselective, pi-facial selective and endo-selective manner, yielding bicyclic adducts, which are easily converted into optically pure highly substituted cyclopentane derivatives.

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。
• Abnormal Behaviour of Allenylsulfones under Lu’s Reaction Conditions: Synthesis of Enantiopure Polyfunctionalised Cyclopentenes
  作者：Alberto Núñez、M. Rosario Martín、Alberto Fraile、José L. García Ruano

  DOI：10.1002/chem.200903185

  日期：2010.5.10

  adducts in good yields. Allenylsulfones evolve through a different mechanism to that proposed for allenoates (Lu’s reaction) and afford bicyclic adducts in which the sulfonyl group is joined to C‐5. This has advantages on the stereochemical control of further reactions leading to enantiomerically pure polyfunctionalised cyclopentenes and cyclopentanes.

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。
• Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazole Derivatives by Asymmetric 1,3-Dipolar Reactions of Thiazolium Azomethine Ylides to Activated Vinyl Sulfoxides
  作者：José Luis García Ruano、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、Gema González、Cristina Fajardo

  DOI：10.1021/jo801705d

  日期：2008.11.7

  1,3-Dipolar reactions of thiazolium azomethine ylides to enantiopure cyclic and acyclic vinyl sulfoxides provide an efficient access to polyfunctionalized pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazoles in a highly regio- and stereoselective manner. Regioselectivity can be inverted by modifying the position of the sulfinyl group at the double bond of the sulfinylfuranones. The sulfoxide is the main controller of the

  噻唑鎓甲亚胺基团与对映体纯的环状和无环乙烯基亚砜的1，3-偶极反应可以以高度区域选择性和立体选择性的方式有效地获得多官能化吡咯并[2,1-b] [1,3]噻唑。可以通过修饰亚磺酰基呋喃酮的双键处的亚磺酰基的位置来反转区域选择性。亚砜是这些过程的内在选择性以及（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈反应中的表面选择性的主要控制者。相反，在5-烷氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5H）-ones反应中的表面选择性主要受C-5的构型控制，从而提供了相对于烷氧基的反加合物。主要或专有加合物。
• Asymmetric synthesis of 4-ethoxy-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones
  作者：Alberto Fraile、José Luis García Ruano、M. Rosario Martín、Amelia Tito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.106

  日期：2010.1

  epoxidation at the electron deficient double bond by treatment with MCPBA at room temperature to afford, in good yields, enantiomerically pure 4-ethoxy-5-alkyl-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones. These epoxyfuranones are obtained along with cyclopropanefuranones by reaction of 4-ethoxy-6-p-tolylsulfinylfuro[3,4-c]pyrazolin-6-ones with MPCBA. In both cases, the formation of the sulfonyl

  通过在室温下用MCPBA处理，光学纯的亚磺酰基呋喃酮在硫上进行氧化，然后在缺电子的双键上进行完全立体选择性环氧化，以良好的收率得到对映体纯的4-乙氧基-5-烷基-1-对甲苯磺酰基-3 ，6-二氧杂双环[3.1.0]己-2-酮。这些环氧呋喃酮与环丙烷呋喃酮通过4-乙氧基-6-对甲苯磺酰基呋喃[3,4-c]吡唑啉-6-酮与MPCBA的反应获得。在这两种情况下，磺酰环氧内酯的形成都是通过磺酰呋喃-2（5 H）-一种由起始材料产生的结果。该反应是完全立体选择性的（受呋喃酮的C-5构型控制），是由于试剂与底物上弱碱性中心的相互作用所产生的过氧羧酸盐的亲核攻击所致。