1-phenyl-2-vinyl-1-pentanol | 175788-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-vinyl-1-pentanol
• 英文别名: 2-ethenyl-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 175788-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GIONIWVGOHXIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-diiodotoluene 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-2-vinyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  α-卤代有机铟试剂与羰基化合物和缺电子烯烃的反应

  摘要：

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00002-6

文献信息

• Bi(cyclopentyl)diol-Derived Boronates in Highly Enantioselective Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Allylation, Propargylation, and Crotylation of Aldehydes
  作者：Jinping Yuan、Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01646

  日期：2020.10.16

  catalytic addition of bi(cyclopentyl)diol-derived boronates to aldehydes promoted by chiral phosphoric acids, allowing for the formation of enantioenriched homoallylic, propargylic, and crotylic alcohols (up to >99% enantiomeric excess (ee), diastereomeric ratio (dr) >20:1). These boronate substrates provided superior enantioselectivities, allowing for the reactions to proceed with low catalyst loading

  在这项研究中，我们公开了将双（环戊基）二醇衍生的硼酸酯催化加成到手性磷酸促进的醛中，从而允许形成对映体富集的均烯丙基，炔丙基和丁烯基醇（对映体过量（> 99％）） ，非对映体比率（dr）> 20：1）。这些硼酸盐底物提供了优异的对映选择性，使反应可以在低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下进行，并减少了反应时间（醛烯丙基硼化在室温下为15分钟）。展示了广泛的底物范围，并且新型硼酸酯提供了高对映体控制。与取代的烯丙基硼酸酯和醛反应生成带有β-叔碳或季碳中心的邻位立体异构醇。
• Direct Preparation of Allylic Indium(III) Reagents from Allylic Alcohols via a Reductive Transmetalation of π-Allylnickel(II) with Indium(I) Iodide
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shinya Kambe、Hiromitsu Tsuji、Hideki Omori、Shuki Araki

  DOI：10.1021/jo049394t

  日期：2004.7.1

  InI-mediated direct allylation of carbonyl compounds with allylic alcohols proceeded smoothly with catalytic amounts of Ni(acac)2 and PPh3 to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields. Allylindium compounds were shown to be the real allylating agents in the present system. Substituted allylic alcohols gave branched homoallylic alcohols with syn-selectivity irrespective of the geometry

  催化量的Ni（acac）2和PPh 3使InI介导的羰基化合物与烯丙醇的直接烯丙基化反应顺利进行以高收率得到相应的均烯丙基醇。烯丙基化合物是本系统中真正的烯丙基化剂。取代的烯丙基醇不考虑起始烯丙基醇的几何形状而具有顺选择性的支链均烯丙基醇，而当烯丙基醇中存在大的取代基时，观察到高的抗选择性。根据反应机理讨论了非对映选择性的结果，并与相应的Pd催化的形式进行了比较。Ni和Pd催化的烯丙基化之间的另一种独特行为在hex-1,5-diene-3,4-diol衍生物的反应中得到了证明：Pd催化剂未产生任何偶联产物，而Ni催化的InI-与苯甲醛的介导反应得到1：1和1：
• Direct Preparation of Allylic Zirconium Reagents from Zirconocene−Olefin Complexes and Alkenes
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo049863r

  日期：2004.5.1

  for preparation of allylic zirconium reagents directly from 1-alkenes via zirconocene−olefin complex has been developed. Selective transfer of the hydride of zirconocene allyl hydride complex, a tautomer of zirconocene−olefin complex, to diisopropyl ketone generates the corresponding zirconocene alkoxide allyl. The allylic zirconium reagents formed effects stereoselective allylation of aldehyde at 25

  已开发出一种新的方法，可通过锆茂-烯烃复合物直接从1-烯烃制备烯丙基锆试剂。锆茂-烯络合物的互变异构体锆茂烯丙基氢化物配合物的氢化物选择性转移至二异丙基酮，生成相应的锆茂烯醇盐烯丙基。形成的烯丙基锆试剂在25°C和-78°C下实现醛的立体选择性烯丙基化，分别提供顺式和反式均烯丙基醇。该反式异构体是通过动力学控制下的六元椅过渡态形成。该SYN -选择性可以通过考虑异构化合理化反被retroallylation过程-adduct。
• Barbier-type Carbonyl-allylation with Allyl Compounds and SnCl₂in the Presence of PdCl₂[PPh₂(m-C₆H₄SO₃Na)]₂under Two-phase Conditions
  作者：Tamon Okano、Jitsuo Kiji、Takanori Doi

  DOI：10.1246/cl.1998.5

  日期：1998.1

  The hydrophilic palladium complex efficiently catalyzes the allylation of carbonyl compounds with allyl chlorides or allyl alcohols and SnCl2 under aqueous-organic biphase conditions, which allow us easily to separate the product and to recover the organic solvent from the reaction mixture.

  亲水性钯配合物在水-有机双相条件下有效地催化羰基化合物与烯丙基氯或烯丙醇和 SnCl2 的烯丙基化，这使我们能够轻松分离产物并从反应混合物中回收有机溶剂。
• STEREOSELECTIVE ACYCLIC SYNTHESIS VIA ALLYLMETALS: STRUCTURAL DEPENDENCE IN A LEWIS-ACID CATALYZED ADDITION OF ALLYLTINS TO ALDEHYDES
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1299

  日期：1982.8.5

  Lewis-acid catalyzed reaction of allyltins with aldehydes at −78 °C provide homoallyl alcohols with high stereoselectivity; 2-alkenyltins in general provide erythro adducts preferentially with an erythro/threo ratio greater than 12/1, whereas only threo adducts can be obtained from E-cinnamyltins.

  路易斯酸催化烯丙基锡与醛在 -78 °C 下的反应提供具有高立体选择性的高烯丙醇；2-烯基锡通常优先提供赤/苏比大于12/1的赤加合物，而从E-肉桂锡只能获得苏加加合物。