4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl chloride | 103085-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl chloride
• CAS: 103085-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: ZORNCCIMVCZGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl chloride 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems

  摘要：

  已实现高非对映选择性的醋酸铑(II)催化α-重氮酮分子内加成到芳环形成并环庚烯酮3;3的降降萘二烯形式与苯基三唑烷二酮进行高效的立体专一性环加成,无论是分步还是串联过程,都能得到单一非对映异构体的五环系统4。

  DOI：

  10.1039/cc9960002595
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-3-phenylpentanoate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用超基因组技术分离的酯酶的鉴定，该酶显示出异常的底物范围，并表征为对映选择性生物催化剂

  摘要：

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801691

文献信息

• Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Maude Brossat、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.019

  日期：2011.1

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091
  作者：Maguire, Anita R.、Buckley, N. Rachael、O'Leary, Patrick、Ferguson, George

  DOI：——

  日期：——
• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Excellent stereocontrol in intramolecular Buchner cyclisations and subsequent cycloadditions; stereospecific construction of polycyclic systems
  作者：Anita R. Maguire、N. Rachael Buckley、Patrick O'Leary、George Ferguson

  DOI：10.1039/cc9960002595

  日期：——

  Highly diastereoselective rhodium(II) acetate-catalysed intramolecular addition of α-diazo ketones to aromatic rings to form the azulenones 3 has been achieved; the norcaradiene form of 3 undergoes efficient stereospecific cycloaddition with phenyltriazolinedione, in either a stepwise or a tandem process, leading to the pentacyclic systems 4 as a single diastereomer in each case.

  已实现高非对映选择性的醋酸铑(II)催化α-重氮酮分子内加成到芳环形成并环庚烯酮3;3的降降萘二烯形式与苯基三唑烷二酮进行高效的立体专一性环加成,无论是分步还是串联过程,都能得到单一非对映异构体的五环系统4。