(R)-5-Benzyloxymethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one | 83287-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-Benzyloxymethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 83287-26-7；83287-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: TYONXTULDSLIHT-QNSVNVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Benzyloxymethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 铂 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(II) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-5-Benzyloxymethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641