(E)-2-methyleneoct-3-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyleneoct-3-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-2-methylideneoct-3-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FWABCAYQSSKKSP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyleneoct-3-en-1-yl benzoate 在 C₁₁H₁₁CrO₅ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (E)-2-methyloct-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔交叉复分解和 1,4-氢化反应获得三取代烯烃的原子经济和立体定向

  摘要：

  分子间烯炔交叉复分解和随后的 1,4-氢化的组合打开了获得三取代烯烃的立体控制和原子经济途径。通过研究功能化炔烃和烯烃底物的不同组合，我们发现 Grubbs II 催化的烯炔交叉复分解步骤的结果（产率、E/Z 比）取决于底物的结构、烯烃的量（过量使用） )，以及（可选的）乙烯的存在。在任何情况下，由 1,2-二甲氧基苯-Cr(CO) 3 催化的 1,4-氢化反应立体定向地进行，仅从 E-和 Z-1,3-二烯中间体获得 E-产物复分解。通过 15 个例子证明了该方法相当广泛的范围和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591528
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-methyleneoct-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔交叉复分解和 1,4-氢化反应获得三取代烯烃的原子经济和立体定向

  摘要：

  分子间烯炔交叉复分解和随后的 1,4-氢化的组合打开了获得三取代烯烃的立体控制和原子经济途径。通过研究功能化炔烃和烯烃底物的不同组合，我们发现 Grubbs II 催化的烯炔交叉复分解步骤的结果（产率、E/Z 比）取决于底物的结构、烯烃的量（过量使用） )，以及（可选的）乙烯的存在。在任何情况下，由 1,2-二甲氧基苯-Cr(CO) 3 催化的 1,4-氢化反应立体定向地进行，仅从 E-和 Z-1,3-二烯中间体获得 E-产物复分解。通过 15 个例子证明了该方法相当广泛的范围和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591528

文献信息

• Cyclodimerization of Alkynes with Phosphine-Free Ruthenium Carbene Complexes:  Carbene Consumption by a Shunted Alkyne Oligomerization
  作者：Steven T. Diver、Amol A. Kulkarni、Daniel A. Clark、Brian P. Peppers

  DOI：10.1021/ja0705689

  日期：2007.5.1

  A new cyclodimerization of ruthenium carbenes and alkynes is reported. The cyclodimerization produces substituted cyclopentadienes and consumes the carbene complex. Cyclodimerization of alkynes is predominant at low alkene concentrations and was found to be competitive with enyne metathesis. The presence of the ortho alkyl ether in the ruthenium carbene complex appears to be a critical determinant

  报道了一种新的钌卡宾和炔烃的环二聚反应。环二聚反应产生取代的环戊二烯并消耗卡宾配合物。炔烃的环二聚在低烯烃浓度下占主导地位，并且发现与烯炔复分解具有竞争性。钌卡宾配合物中邻烷基醚的存在似乎是形成环戊二烯的关键决定因素。在较高的烯烃浓度下，观察到的环二聚反应可以被抑制，有利于烯炔复分解。
• An Atom-Economic and Stereospecific Access to Trisubstituted Olefins through Enyne Cross Metathesis Followed by 1,4-Hydrogenation
  作者：Hans-Günther Schmalz、Friederike Ratsch

  DOI：10.1055/s-0036-1591528

  日期：2018.4

  The combination of intermolecular enyne cross metathesis and subsequent 1,4-hydrogenation opens a stereocontrolled and atom-economic access to trisubstituted olefins. By investigating different combinations of functionalized alkyne and alkene substrates, we found that the outcome (yield, E / Z ratio) of the Grubbs II-catalyzed enyne cross-metathesis step depends on the substrate’s structure, the amount

  分子间烯炔交叉复分解和随后的 1,4-氢化的组合打开了获得三取代烯烃的立体控制和原子经济途径。通过研究功能化炔烃和烯烃底物的不同组合，我们发现 Grubbs II 催化的烯炔交叉复分解步骤的结果（产率、E/Z 比）取决于底物的结构、烯烃的量（过量使用） )，以及（可选的）乙烯的存在。在任何情况下，由 1,2-二甲氧基苯-Cr(CO) 3 催化的 1,4-氢化反应立体定向地进行，仅从 E-和 Z-1,3-二烯中间体获得 E-产物复分解。通过 15 个例子证明了该方法相当广泛的范围和官能团兼容性。