methyl 2-(2-butynyloxy)-3-methylbenzoate | 488150-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-butynyloxy)-3-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-(2-butyn-1-yloxy)benzoate
• CAS: 488150-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YJEHJQROSHZSED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-butynyloxy)-3-methylbenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2-butynyloxy)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-(2-butynyloxy)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a

文献信息

• Enantioselective tandem formation and [2,3]‐sigmatropic rearrangement of cyclic propargylic oxonium ylides catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[<i>N</i>‐phthaloyl‐(<i>S</i>)‐<i>tert</i>‐leucinate]
  作者：Hideyuki Tsutsui、Maya Matsuura、Kazuishi Makino、Seiichi Nakamura、Makoto Nakajima、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb

  日期：2001.12

  rearrangement of propargylic oxonium ylides generated by catalytic diazo decomposition. Catalysis of α-diazo-ß-keto esters 4a—g using dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] in toluene has led to the virtually exclusive formation of benzofuran-3-ones bearing an allenic group with up to 79% ee.

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkynoic Acids To Form Vinyl Dioxanones Bearing a Quaternary Allylic Carbon
  作者：Yohei Ogiwara、Kazuya Sato、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02572

  日期：2017.10.6

  A palladium-catalyzed intramolecular reaction of carboxylic acids and alkynes in a novel cyclization manner was developed. This unique cyclization efficiently provided a wide range of complex ring systems—vinyl dioxanones bearing a quaternary allylic carbon. Mechanistic studies suggest an allenyl carboxylate as an intermediate.

  开发了一种新型的环化方式，钯催化羧酸和炔烃的分子内反应。这种独特的环化作用有效地提供了多种复杂的环系统-带有季烯丙基碳的乙烯基二恶烷。机理研究表明，烯丙基羧酸盐为中间体。