1,4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride | 1258323-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride, 1,4,5,6,7,7-hexachloro-；(1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9,10,10-hexachloro-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1258323-41-9
• 化学式: C₉H₂Cl₆O₃
• 分子量: 370.831
• InChiKey: FLBJFXNAEMSXGL-BPOCMEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo-cis-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Peri, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1118,1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 六氯环戊二烯 生成 1,4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Kogan; Ignatowa, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 2556,2559; engl. Ausg. S. 2629, 2632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel isoindoline-1,3-dione-based oximes and benzenesulfonamide hydrazones as selective inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase IX
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Mohamed A. Abu El-Enin、Abdulrahman A. Almehizia、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.027

  日期：2018.10

  The synthesis, characterization and biological evaluation of a library of isoindoline-1,3-dione-based oximes and benzenesulfonamide hydrazones is disclosed. The set of hydroxyiminoethyl aromatic derivatives 10–18 was designed to assess the potentiality as zinc-binder for a feebly studied functional group in the field of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibition. Analogue phenylphthalimmides were

  公开了基于异吲哚啉-1,3-二酮的肟和苯磺酰胺的文库的合成，表征和生物学评估。设计一套羟基亚氨基乙基芳族衍生物10-18来评估在碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制领域研究较少的官能团作为锌结合剂的潜力。类似的邻苯二甲酰亚胺通过derivatives间隔基与衍生物20–28的第二亚组连接到苯磺酰胺支架上进一步研究“尾巴法”作为提供CA选择性抑制谱的工具的应用。测定了化合物对人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1），胞质CA I和II以及膜结合CA IV和与肿瘤相关的CA IX的生理相关同工型的抑制作用。肟和磺酰胺类的新型锌结合剂对目标hCA IX的抑制作用均较无处不在的hCA I和II高，具有不同的抑制范围和比例区别两个子集。由于CA IX是目前最强的抗肿瘤/抗转移药物靶标，因此这些系列的化合物可能对开发新的，常规的和非常规的抗癌药物感兴趣，这些药物靶向缺氧诱导的CA同工型，例如具有与CAs相关的最少泛滥的CA
• A 2-Aminobenzimidazole That Inhibits and Disperses Gram-Positive Biofilms through a Zinc-Dependent Mechanism
  作者：Steven A. Rogers、Robert W. Huigens III、Christian Melander

  DOI：10.1021/ja9024676

  日期：2009.7.29

  A number of 2-aminobenzimidazole derivatives were synthesized and screened for their ability to inhibit and disperse bacterial biofilms. From these compounds, a lead 2-aminobenzimidazole was identified that both inhibited and dispersed MRSA, vancomycin-resistant Enterococcus faecium, and Staphylococcus epidermidis biofilms. Mechanistic studies showed that the activity is Zn(II)-dependent, potentially

  合成了许多 2-氨基苯并咪唑衍生物并筛选了它们抑制和分散细菌生物膜的能力。从这些化合物中，鉴定出一种 2-氨基苯并咪唑铅，可抑制和分散 MRSA、耐万古霉素屎肠球菌和表皮葡萄球菌生物膜。机理研究表明，该活性是 Zn(II) 依赖性的，可能是通过直接的锌螯合机制实现的。
• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• Synthesis, crystal structure and supramolecular analysis of chlorendic acid derivatives
  作者：Hemat M. Dardeer、Mohamed Y. Mahgoub、João Ferreira da Silva、Elghareeb E. Elboray

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129458

  日期：2021.3

  polymer were synthesized. The synthetic chemical advantages of hexachlorobornenyl moiety and the presence of diverse substituents on the imide scaffold encouraged the exploration of the supramolecular crystal networks of all compounds based on Hirshfeld surface analysis which verified the participation of chlorine atoms in at least 70% of the total intermolecular interactions. The predominance of Cl…Cl

  摘要 合成了一组新的N-取代氯茚酰亚胺和氯茚酸钠配位聚合物。六氯冰片烯基部分的合成化学优势和酰亚胺支架上不同取代基的存在促进了基于 Hirshfeld 表面分析的所有化合物的超分子晶体网络的探索，该分析证实氯原子参与了至少 70% 的总分子间相互作用. Cl…Cl 与 CH…Cl 相互作用的优势基于掺入的酰亚胺的结构特征。前所未有地，钠一维聚合物由两个部分去质子化的氯菌酸和两个 Na(I) 节点的二聚体单元组成。
• Synthesis, characterization of novel rotaxanes depend on cyclodextrins
  作者：Hemat M. Dardeer

  DOI：10.1007/s10847-018-0805-1

  日期：2018.6

  work, new bis hexachloro methanoisoindol derivatives (1) and (3) were prepared. Also, novel interlocked compounds [2] rotaxane (2) and [3] rotaxane (4) have been synthesized. [2] rotaxane (2) was formed by threading of β-cyclodextrin into succinic dihydrazide to give pseudorotaxane that was trapped by using chlorendic anhydride. [3] rotaxane (4) was obtained by entering α-cyclodextrin rings through sebacoyl

  在目前的工作中，制备了新的双六氯甲异吲哚衍生物 (1) 和 (3)。此外，还合成了新型互锁化合物 [2] 轮烷 (2) 和 [3] 轮烷 (4)。[2] 轮烷 (2) 是通过将 β-环糊精穿入琥珀酸二酰肼中得到假轮烷，然后使用氯酸酐捕获的假轮烷。[3] 轮烷(4)是通过癸二酰氯进入α-环糊精环得到相应的假轮烷，并用N-氨基-1,4,5,6,7,7-六氯-5锁定在末端基团-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺。所得化合物的化学结构经FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR(cosy)光谱证实。[2] 和 [3] 轮烷的形态通过扫描电子显微镜检查。