2-(chloromethyl)phenylboronic acid | 374551-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-(chloromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 374551-13-0
• 化学式: C₇H₈BClO₂
• 分子量: 170.403
• InChiKey: ABSGABUWTFSKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 2-(chloromethyl)phenylboronic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-butyl-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Reaction of 2-(Chloromethyl)phenylboronic Acids and Alkynes Leading to Indenes

  摘要：

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenylboronic acid (1) with alkynes in the presence of a Rh(I) complex gave indene derivatives in high yields. The regioselectivity depends on the steric nature of the substituent on the alkynes. A bulky group favors the alpha-position of indenes.

  DOI：

  10.1021/ol8006887
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 异丙基溴化镁 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(chloromethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃衍生物合成中多官能化有机铋和有机铅芳基化试剂的还原偶联

  摘要：

  苯并吡喃衍生物是通过三[2-(氯甲基)苯基]二乙酸铋和2-(卤甲基)芳基三乙酸铅与酚类和天然存在的4-羟基香豆素在碱存在下根据三步反应合成的- 锅程序。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0163-9

文献信息

• Aryllead triacetates in the synthesis of oxaphenanthrene derivatives
  作者：Alexey Yu Fedorov、Fabien Carrara、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01147-9

  日期：2001.8

  ortho-Halomethylphenyllead triacetates (halo = bromine or chlorine) react with phenols in the presence of triethylamine and a pyridine derivative to afford modest to good yields of dibenzo[b,d]-6H-pyrans. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reductive coupling of polyfunctionalized organobismuth and organolead arylating reagents in the synthesis of benzopyran derivatives
  作者：A. Yu. Fedorov、J. -P. Finet、O. G. Ganina、M. I. Naumov、A. S. Shavyrin

  DOI：10.1007/s11172-006-0163-9

  日期：2005.11

  Benzopyran derivatives were synthesized in good yields by the reactions of tris[2-(chloromethyl)phenyl]bismuth diacetate and 2-(halomethyl)aryllead triacetates with phenols and naturally occurring 4-hydroxycoumarins in the presence of bases according to a three-step one-pot procedure.

  苯并吡喃衍生物是通过三[2-(氯甲基)苯基]二乙酸铋和2-(卤甲基)芳基三乙酸铅与酚类和天然存在的4-羟基香豆素在碱存在下根据三步反应合成的- 锅程序。
• Rh(I)-Catalyzed Reaction of 2-(Chloromethyl)phenylboronic Acids and Alkynes Leading to Indenes
  作者：Masaki Miyamoto、Yasuyuki Harada、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol8006887

  日期：2008.7.17

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenylboronic acid (1) with alkynes in the presence of a Rh(I) complex gave indene derivatives in high yields. The regioselectivity depends on the steric nature of the substituent on the alkynes. A bulky group favors the alpha-position of indenes.