o-methoxyphenyllead triacetate | 68490-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-methoxyphenyllead triacetate
• 英文别名: 2-methoxyphenyllead triacetate；Tris(acetyloxy)(2-methoxyphenyl)plumbane；[diacetyloxy-(2-methoxyphenyl)plumbyl] acetate
• CAS: 68490-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇Pb
• 分子量: 491.466
• InChiKey: VNYOMZDMSHUBOT-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxyphenyllead triacetate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-叠氮基-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Huber, Marie-Luise; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 721 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 2-methoxyphenyllithium 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到o-methoxyphenyllead triacetate
  参考文献：
  名称：

  Morgan, Jacqueline; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 715 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Model studies of the Cu_Bsite of cytochrome c oxidase utilizing a Zn(<scp>ii</scp>) complex containing an imidazole–phenol cross-linked ligand
  作者：Russell P. Pesavento、Derek A. Pratt、Jerry Jeffers、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b516090a

  日期：——

  Cytochrome c oxidase, the enzyme complex responsible for the four-electron reduction of O2 to H2O, contains an unusual histidine–tyrosine cross-link in its bimetallic heme a3-CuB active site. We have synthesised an unhindered, tripodal chelating ligand, BPAIP, containing the unusual ortho-imidazole–phenol linkage, which mimics the coordination environment of the CuB center. The ligand was used to investigate

  细胞色素c氧化酶，该酶复合物负责O 2的四电子还原为高氧2，其中含有一种不常见的组氨酸酪氨酸 双金属交联 血红素一个3 -Cu乙活性位点。我们合成了不受阻碍的三脚架螯合配体，BPAIP，含有不寻常的邻咪唑-苯酚键，该键模仿Cu B中心的配位环境。这配体被用来研究理化反应（p K a，氧化作用 势）和协调特性 咪唑当与药物结合时，-苯酚键合。锌（II）配位降低在p ķ一个的苯酚大约增加了0.6 log个单位，酚盐/苯氧基自由基对的电势增加了约50 mV。这些结果与从酚环上感应出的电子密度一致。光谱数据和理论计算（DFT）用于确定阳离子络合物[Zn（BPAIP）Br] +具有轴向变形的三角双锥体结构，具有三个配位基团。氮 配体 （二 吡啶 还有一个 咪唑）占据赤道平面，溴化物和 叔胺 氮三脚架在轴向位置的角度。有趣的是，[Zn（BPAIP）Br] +中的Zn-N胺键相互作用弱或不存在，并且该络合物在碱性溶液中具有稳定性，如1
• The synthesis of compounds related to the indole–indoline core of the vinca alkaloids (+)-vinblastine and (+)-vincristine
  作者：Michael J. Harvey、Martin G. Banwell、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.082

  日期：2008.8

  for introducing the aromatic residue. Subjection of these compounds to Johnson iodination and Pd[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of the resulting α-iodocycloalkenones 11 with 2-iodonitrobenzene (5, X = I) then affords α,α′-diaryl-α′-carbomethoxycycloalk-2-en-1-ones of the general form 10. Reductive cyclization of this last type of compound gives the corresponding indoles 9a–f (n = 1–3), some of which

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。
• Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues
  作者：James Dyer、Amanda King、Steve Keeling、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b002001j

  日期：——

  Novel conformationally constrained glutamate analogues are readily available from (S)-pyroglutamic acid using a bicyclic lactam as a synthetic template; diastereocontrolled modification of the pyrrolidine ring using a sequential conjugate addition–substitution strategy permits access to several kainoid analogues in a versatile strategy. The pyrrolidinone ring conformation appears to be controllable by the nature of remote substituents on the heterocyclic ring.

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。
• Aryl fluoride syntheses involving reaction of aryllead triacetates with boron trifluoride-diethyl ether complex
  作者：Giuseppe De Meio、Jacqueline Morgan、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88032-7

  日期：1993.9

  the corresponding aryl fluoride in moderate to good yields; triarylboroxines, electron rich aryltrimethylsilanes and some arenes, which yield aryllead triacetates in acid catalysed reactions with lead tetraacetate, are converted directly into aryl fluorides when stirred with lead tetraacetate in BF3.Et2O. An investigation of the mechanism of the fluoro-deplumbation reaction indicates that it probably

  三乙酸芳基铅（IV）在室温下与BF 3 .Et 2 O反应，以中等至良好的收率得到相应的芳基氟化物。三芳基硼氧烷，富电子的芳基三甲基硅烷和一些芳烃，在与四乙酸铅的酸催化反应中产生芳基三乙酸铅，当与四乙酸铅在BF 3 .Et 2 O中搅拌时，直接转化为芳基氟化物。反应表明它可能是通过酸催化的CPb键的杂合裂解而产生芳基阳离子而进行的。
• Reaction of organolead triacetates with 4-ethoxycarbonyl-2-methyloxazol-5-one. The synthesis of α-aryl and α-vinyl N-acetylglycine ethyl esters and their enzymic resolution
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88529-x

  日期：1994.12

  An efficient synthesis of the moisture-sensitive compound, 4-ethoxycarbonyl-2-methyloxazol-5-one, has been achieved. This compound undergoes high-yielding arylation and vinylation at the 4-position with organolead triacetates to give compounds which in water are converted to α-aryl and α-vinyl N-acetylglycine ethyl esters. These α-substituted glycine derivatives may be kinetically resolved in very

  已经实现了对水分敏感化合物4-乙氧基羰基-2-甲基恶唑-5-酮的有效合成。该化合物在4-位用有机三乙酸铅进行高产率的芳基化和乙烯基化反应，得到在水中转化为α-芳基和α-乙烯基N-乙酰基甘氨酸乙酯的化合物。这些α-取代的甘氨酸衍生物可以通过相应的羧酸的酯基或酰胺官能团的酶水解以非常好的收率和高的对映体过量动力学地拆分。