ethyl 4-(benzyloxycarbonyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate | 27093-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxycarbonyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-benzyl 2-ethyl 5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；5-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 2-ethyl ester
• CAS: 27093-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: GBUAECJCVIVQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxycarbonyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 4-(benzyloxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pyrrolo[1,2-c]imidazole mesomeric betaines with diphenylcyclopropenone derivatives

  摘要：

  The cyloaddition reactions of title mesomeric betaines to diphenylcyclopropenone and diphenylcyclopropenethione have been studied. Cycloadditions lead to either 2(1H)-pyridone, 2(1H)-pyridinethione, or bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one derivatives. Formation of the bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones is highly stereoselective with exclusive formation of C-6 exo-alkoxycarbonyl or the exo-acetyl diastereoisomer. Diphenylcyclopropenone and its thione enriched with C-13 at both the 2- and 3-positions were prepared and used to determine the structures of the cycloaddition products. Possible mechanistic pathways for these reactions are considered and compared with previous postulated mechanisms for the cycloadditions of cyclopropenones to N-heterocycles and enamines.

  DOI：

  10.1021/jo00001a023
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到ethyl 4-(benzyloxycarbonyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的β-烯胺酮和异氰基乙酸酯的级联反应，以构建功能化的吡咯

  摘要：

  报道了出乎意料的银催化的β-烯胺酮和异氰基乙酸酯的级联反应，提供了官能化的吡咯衍生物。在该反应中，利用β-烯胺酮的互变异构平衡原位产生亚胺配体。假设亚胺互变异构体和异氰基乙酸酯的顺序Mannich加成/环化反应，然后空前的所得2-咪唑啉开环和脱水缩合反应生成最终的1,2,4,5-四取代吡咯产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00201