<4.2.2>propellanecarboxylic acid | 73711-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <4.2.2>propellanecarboxylic acid
• 英文别名: <4.2.2>-Propellancarbonsaeure；[4.2.2]-Propellancarbonsaeure；Tricyclo[4.2.2.01,6]decane-7-carboxylic acid
• CAS: 73711-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MXVKBNDMSRRIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4.2.2>propellanecarboxylic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bicyclo<4.2.2>dec-1(8)-en-6-yl Acetate
  参考文献：
  名称：

  桥头取代双环[n.2.2]桥头烯烃的合成与性能

  摘要：

  桥头取代的双环[n.2.2]桥头烯烃（1b-3b）（1，n=4；2，n=5；3，n=6；b，R=OAc）是基于氧化脱羧合成的[n.2.2]丙烷羧酸与四乙酸铅。母体烯烃 (1a-3a) (a, R=H) 和其他桥头取代衍生物 (1c-3c 和 1d-3d) (c, R=OH; d, R=Cl) 由 1b-3b 制备。1a-c、2a-c 和 3a-c 的 13C NMR 化学位移的检查表明桥头双键 (Cγ) 和相反的桥头碳 (Cα) 之间存在电子相互作用，这是双键。从产物研究和桥头氯化物 1d-3d 的溶剂分解动力学结果，这表明应变桥头双键与位于相反桥头位置的碳正离子中心的同烯丙基参与在1d和2d的溶剂分解中起作用。因此，可以得出结论，高度紧张的桥头烯烃，尤其是双环[4.2.2]de...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1474
• 作为产物：
  描述：

  methyl <4.2.2>propellanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <4.2.2>propellanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桥头取代双环[n.2.2]桥头烯烃的合成与性能

  摘要：

  桥头取代的双环[n.2.2]桥头烯烃（1b-3b）（1，n=4；2，n=5；3，n=6；b，R=OAc）是基于氧化脱羧合成的[n.2.2]丙烷羧酸与四乙酸铅。母体烯烃 (1a-3a) (a, R=H) 和其他桥头取代衍生物 (1c-3c 和 1d-3d) (c, R=OH; d, R=Cl) 由 1b-3b 制备。1a-c、2a-c 和 3a-c 的 13C NMR 化学位移的检查表明桥头双键 (Cγ) 和相反的桥头碳 (Cα) 之间存在电子相互作用，这是双键。从产物研究和桥头氯化物 1d-3d 的溶剂分解动力学结果，这表明应变桥头双键与位于相反桥头位置的碳正离子中心的同烯丙基参与在1d和2d的溶剂分解中起作用。因此，可以得出结论，高度紧张的桥头烯烃，尤其是双环[4.2.2]de...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1474

文献信息

• A Novel Preparation of Bicyclo[3.2.2]nonanes and Bicyclo[4.2.2]decanes Substituted at the Bridgeheads
  作者：Yasuo Sakai、Kaoru Terashima、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.54.2229

  日期：1981.7

  A novel preparation of 1,5-disubstituted bicyclo[3.2.2]nonanes and 1,6-disubstituted bicyclo[4.2.2]decanes based on the one-pot reaction of [3.2.2]- and [4.2.2]propellanecarboxylic acids with 2 equiv. of lead tetraacetate, followed by catalytic hydrogenation, is described.

  基于[3.2.2]-和[4.2.2]丙烷羧酸的一锅反应制备1,5-二取代双环[3.2.2]壬烷和1,6-二取代双环[4.2.2]癸烷的新方法酸与 2 当量。描述了四乙酸铅，然后催化氢化。
• SAKAI YASUO; TOYOTAHI SHINGO; TOBE YOSHITO; ODAIRA YOSHINOBU, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 40, 3855-3856
  作者：SAKAI YASUO、 TOYOTAHI SHINGO、 TOBE YOSHITO、 ODAIRA YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI YASUO; TOYOTENI SHINGO; OHTANI MASARU; MATSUMOTO MASAHARU; TOBE YOS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 5, 1474-1480
  作者：SAKAI YASUO、 TOYOTENI SHINGO、 OHTANI MASARU、 MATSUMOTO MASAHARU、 TOBE YOS+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI YASUO; TERASHIMA KAORU; TOBE YOSHITO; ODAIRA YOSHINOBA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 7, 2229-2230
  作者：SAKAI YASUO、 TERASHIMA KAORU、 TOBE YOSHITO、 ODAIRA YOSHINOBA

  DOI：——

  日期：——