4-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯 | 57081-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-methylbenzoate
• CAS: 57081-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KPFPCGFKQNSWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99℃
• 沸点：
  290.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以8%的产率得到4-羟基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sen, P. K.; Pal, Panchanan; Goswami, Shyamaprosad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 679 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium hydride 、 过碘酸 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 4-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Sir John; Kumar, Ashok; Stuart, Alan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 859 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• Aerobic Oxidative Heck/Dehydrogenation Reactions of Cyclohexenones: Efficient Access to<i>meta</i>-Substituted Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201209457

  日期：2013.3.25

  catalyst, employing a 6,6′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine ligand, promotes both the aerobic oxidative Heck coupling and dehydrogenation reactions of cyclohexenones. These reactions may be combined in a one‐pot sequence to enable the straightforward synthesis of meta‐substituted phenols (see scheme).

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Substituted Cyclohexanones to Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Doris Pun、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.1204183

  日期：2011.7.8

  ortho-dimethylaminopyridine ligand, for the conversion of substituted cyclohexanones to the corresponding phenols. The reaction proceeds via successive dehydrogenation of two saturated carbon-carbon bonds of the six-membered ring and uses molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This reactivity demonstrates a versatile and efficient strategy for the synthesis of substituted aromatic molecules with fundamentally different

  苯酚衍生物由可带有多种取代基的非芳香环化合物制备。芳香分子是许多药物、电子材料和日用塑料的关键成分。这些分子的效用直接反映了芳环上取代基的身份和模式。在这里，我们报告了一种钯 (II) 催化剂体系，结合了非常规的邻二甲氨基吡啶配体，用于将取代的环己酮转化为相应的酚类。该反应通过六元环的两个饱和碳-碳键的连续脱氢进行，并使用分子氧作为氢受体。
• One-pot catalysis of dehydrogenation of cyclohexanones to phenols and oxidative Heck coupling: expedient synthesis of coumarins
  作者：Donghee Kim、Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c3cc41296b

  日期：——

  One-pot reactions leading to highly functionalized coumarins have been developed via a Pd(II)-catalyzed dehydrogenation-oxidative Heck-cyclization process.

  通过Pd（II）催化的脱氢-氧化Heck环化过程已经开发出了导致高度功能化香豆素的一锅法反应。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of C-H Bonds in Phenols for the Synthesis of <i>p</i> -Hydroxybenzoates
  作者：Vinayak V. Gaikwad、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201800538

  日期：2018.6.15

  p‐Hydroxybenzoates were prepared directly from phenols through oxidative carbonylation at activated phenol C–H bonds in a procedure that is free of any requirements for co‐catalyst, co‐solvent or external ligand and uses molecular oxygen as a terminal oxidant for C–H bond oxidation.

  对羟基苯甲酸酯是直接从苯酚中通过活化的酚C–H键上的羰基氧化反应制得的，该工艺无需任何助催化剂，助溶剂或外部配体的要求，而使用分子氧作为CH的末端氧化剂键氧化。