2,3,4-trimethoxyphenyllead triacetate | 1048671-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxyphenyllead triacetate
• 英文别名: [diacetyloxy-(2,3,4-trimethoxyphenyl)plumbyl] acetate
• CAS: 1048671-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₉Pb
• 分子量: 551.518
• InChiKey: TVBLNVUECDMLTB-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  467.4±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxyphenyllead triacetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost Ligand 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-3-allyl-1-methyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应，对位合成α-烯丙基-α-芳基羟吲哚的对映选择性

  摘要：

  已开发出在对羟基3位具有全碳四级立体中心的位阻α-烯丙基-α-芳基羟基吲哚的高对映选择性合成。合成途径中的关键步骤是新颖的一锅，两步合成α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚，通过拦截不稳定的烯丙基酯以41-75％的高收率（13个实例）通过与三乙酸芳基铅试剂反应生成中间体。以2,4,6-三甲氧基苯基作为含芳基的底物优化了钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应（DAAA）。手性P，N-和P，P的屏幕基配体表明，ANDEN-苯基Trost配体最有效，以96％的收率和99％ee的产率提供相应的α-烯丙基-α-芳基羟吲哚产物。另有12个α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚的底物范围显示，在高ee（94-98％）的情况下会形成含有庞大的二-邻甲氧基取代的芳烃和萘基的产物，而缺少这些的替代模式是在中等水平的对映选择性（56-63％ee）下形成的。出乎意料的是，与预期的C相反，2,6-二甲基苯基取代的

  DOI：

  10.1039/c7ob02161e
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 Tri-n-butyl-(2,3,4-trimethoxyphenyl)stannane 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2,3,4-trimethoxyphenyllead triacetate
  参考文献：
  名称：

  位阻叔α-芳基酮的对映选择性结构：异黄酮的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发出一种用于催化具有非常空间受阻的芳基环的酮的催化不对称α-芳基化的方法。该反应在温和的条件下在短的反应时间内发生，并已被用于异黄酮的第一催化不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36452b

文献信息

• The synthesis of compounds related to the indole–indoline core of the vinca alkaloids (+)-vinblastine and (+)-vincristine
  作者：Michael J. Harvey、Martin G. Banwell、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.082

  日期：2008.8

  for introducing the aromatic residue. Subjection of these compounds to Johnson iodination and Pd[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of the resulting α-iodocycloalkenones 11 with 2-iodonitrobenzene (5, X = I) then affords α,α′-diaryl-α′-carbomethoxycycloalk-2-en-1-ones of the general form 10. Reductive cyclization of this last type of compound gives the corresponding indoles 9a–f (n = 1–3), some of which

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。
• Enantioselective Synthesis of α-Allyl-α-aryldihydrocoumarins and 3-Isochromanones via Pd-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Ramulu Akula、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02584

  日期：2016.11.4

  An enantioselective Pd-catalyzed DAAA of α-aryl-β-oxo esters has been developed employing the (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand to prepare a series of α-aryl-α-allyldihydrocoumarins and 3-isochromanones. A variety of aryl groups were successfully employed to afford the dihydrocoumarin and 3-isochromanone products in high yields up to 95% and ee’s up to 96%. Under these conditions, substrates containing

  利用（R，R）-ANDEN-苯基Trost配体，开发了对映选择性的Pd催化的α-芳基-β-氧代酯的DAAA，以制备一系列α-芳基-α-烯丙基二氢香豆素和3-异色酮。成功地使用了各种芳基，以高达95％的高收率和高达96％的ee收率提供了二氢香豆素和3-isochromanone产品。在这些条件下，含有二和单-邻取代的芳基的底物具有最高水平的对映选择性。这项工作代表了全碳四元α-烯丙基-α-芳基二氢香豆素和3-异色酮的对映选择性制备的第一个实例。
• Enantioselective Synthesis of Sterically Hindered Tertiary α-Aryl Oxindoles via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Protonation. An Experimental and Theoretical Mechanistic Investigation
  作者：Maria Biosca、Mark Jackson、Marc Magre、Oscar Pàmies、Per-Ola Norrby、Montserrat Diéguez、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/adsc.201800507

  日期：2018.8.17

  We have developed the first catalytic asymmetric preparation of sterically hindered tertiary α‐aryl oxindoles via enantioselective palladium‐catalyzed decarboxylative protonation of the corresponding α‐aryl‐β‐amido allyl esters. The reaction occurs under very mild conditions and in short reaction times, providing excellent yields and promising enantioselectivities (ee's up to 78%). We have also performed

  我们已经开发了第一个催化不对称制备位阻叔α-芳基羟吲哚的方法，该方法是通过相应的α-芳基-β-酰胺基烯丙基烯丙基酯的对映选择性钯催化的脱羧质子化。该反应在非常温和的条件下且在较短的反应时间内发生，提供了出色的收率和有希望的对映选择性（ee高达78％）。我们还对反应机理进行了实验研究，并采用理论计算方法来了解对映选择性确定步骤的性质。
• Enantioselective Synthesis of Sterically Hindered α‐Allyl‐α‐Aryl Lactams via Palladium‐Catalysed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Declan J. Galvin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.202400314

  日期：2024.6.17

  The Pd-catalysed decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) of sterically hindered α-aryl,β-amido allyl ester lactams has been developed. The key step in the synthesis of a range of α-aryl lactam substrates for catalysis was a Pb-mediated α-arylation. A substrate scope of 11 examples of DAAA showed that products containing the di-ortho-methoxy-substituted phenyls and naphthyl groups gave

  已开发出 Pd 催化的空间位阻 α-芳基,β-酰胺基烯丙基酯内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA)。合成一系列用于催化的 α-芳基内酰胺底物的关键步骤是 Pb 介导的 α-芳基化。 11 个 DAAA 实例的底物范围表明，含有二邻甲氧基取代的苯基和萘基的产物产生了高达 82 % ee 的最高对映选择性。