(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 82938-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 82938-51-0；82977-92-2；103773-44-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄Si
• 分子量: 273.404
• InChiKey: MYWQXFXTBDQAIG-ASODMVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 sodium dichromate 、 硼烷-二异丙胺 、 硫酸 、 magnesium trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的全合成：天冬氨酸的新方法

  摘要：

  已经实现了噻吩霉素的实用的立体定向合成。关键步骤包括四鲸蜡酸铅的氧化脱羧作用，以及随后将含有四个碳的重氮化合物的单元插入3-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87324-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸 在 sodium dichromate 、 硼烷-二异丙胺 、 硫酸 、 magnesium trifluoroacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的全合成：天冬氨酸的新方法

  摘要：

  已经实现了噻吩霉素的实用的立体定向合成。关键步骤包括四鲸蜡酸铅的氧化脱羧作用，以及随后将含有四个碳的重氮化合物的单元插入3-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87324-4