2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine hydrobromide | 108967-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine hydrobromide
• 英文别名: per-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine hydrobromide
• CAS: 108967-42-6
• 化学式: BrH*C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 428.234
• InChiKey: SKBFRMOINIRDCR-ABJJILNISA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine hydrobromide 在 吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of acylated glycosylamines and their transformations into glycosyl isothiocyanates and N,N′-diglycosylthioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90042-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 水 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601

文献信息

• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Synthesis and antioxidant activity of O-alkyl selenocarbamates, selenoureas and selenohydantoins
  作者：Penélope Merino-Montiel、Susana Maza、Sergio Martos、Óscar López、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.ejps.2012.12.016

  日期：2013.2

  scavengers using colorimetric methods; furthermore, their glutathione peroxidase-like activity has also been analyzed by NMR spectroscopy. Free radical scavenging activity has been evaluated using the DPPH method; the strongest free radical scavengers were found to be both, aryl- and sugar-derived selenoureas, with EC50 values ranging 19–46 μM. Concerning anti-H2O2 activity, measured by the horseradish peroxidase-mediated

  为了评估它们的体外活性，已经进行了三种不同亲脂性有机硒化合物的制备（芳基和糖衍生的硒脲，O-烷基硒代氨基甲酸酯和硒代乙内酰脲）。抗氧化特性，分析含硒官能团以及取代基对活性的影响。因此，使用比色法首次研究了标题化合物作为自由基，过氧化氢，烷基过氧化物和一氧化氮清除剂；此外，它们的谷胱甘肽过氧化物酶样活性也已通过NMR光谱分析。使用DPPH方法评估了自由基清除活性；发现最强的自由基清除剂是芳基和糖衍生的硒脲，其EC 50值为19-46μM。关于抗H 2 O 2通过辣根过氧化物酶介导的酚红氧化活性测定，芳基硒代乙内酰脲获得了最佳结果，在浓度为0.5 mM时显示61-76％的抑制作用。还发现有机硒化合物能够抑制涉及脂质过氧化的链反应（硫氰酸铁法）；因此，当以0.74 mM的浓度进行测试时，硒代氨基甲酸酯糖对烷基过氧化物介导的亚油酸降解表现出49-71％的抑制作用。通过将硝普钠转变为亚硝酸根离子来研
• Chemoselective Preparation of New Families of Phenolic-Organoselenium Hybrids—A Biological Assessment
  作者：Paloma Begines、Sergio Martos、Irene Lagunes、Inés Maya、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.3390/molecules27041315

  日期：——

  Being aware of the enormous biological potential of organoselenium and polyphenolic compounds, we have accomplished the preparation of novel hybrids, combining both pharmacophores in order to obtain new antioxidant and antiproliferative agents. Three different families have been accessed in a straightforward and chemoselective fashion: carbohydrate-containing N-acylisoselenoureas, N-arylisoselenocarbamates

  意识到有机硒和多酚化合物的巨大生物学潜力，我们已经完成了新型杂化物的制备，将两种药效团结合起来，以获得新的抗氧化剂和抗增殖剂。已经以直接和化学选择性的方式访问了三个不同的家族：含碳水化合物的 N-酰基异硒脲、N-芳基异硒代氨基甲酸酯和 N-芳基硒代氨基甲酸酯。有机硒框架的性质、酚羟基的数量和位置以及芳香支架上的取代基为完成的生物测定提供了有价值的结构-活性关系：抗氧化特性（抗自由基活性、DNA 保护作用、谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 模拟）和抗增殖活性。关于抗氧化活性，硒代氨基甲酸酯 24–27 在作为活性氧 (ROS) 模型的 H2O2 的亚化学计量消除中表现出出色的 GPx 模拟物。异硒代氨基甲酸酯，尤其是它们的硒代氨基甲酸酯异构体，在低微摩尔范围内对非小肺细胞系（A549，SW1573）表现出有效的抗增殖活性，与化疗药物顺铂（cis-diaminodichloroplatin，CD
• Spiranic d-gluco-configured N-substituted thiohydantoins as potential enzymatic inhibitors
  作者：Consolación Gasch、Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.109

  日期：2010.12

  preparation of conformationally-restricted pseudonucleosides bearing a spiranic thiohydantoin scaffold on C-3 of the sugar moiety by coupling partially protected 3-amino-3-methoxycarbonyl and 3-isothiocyanato-3-methoxycarbonyl glucofuranose derivatives with alkyl(aryl)isothiocyanates or with alkyl(aryl)amines; the key step is a spontaneous or thermal-induced intramolecular nucleophilic substitution

  我们已经探索了通过部分保护的3-氨基-3-甲氧基羰基和3-异硫氰酸根-3-甲氧基羰基葡萄糖呋喃糖衍生物与烷基（芳基）异硫氰酸酯偶联而在糖部分的C-3上带有螺硫基乙内酰脲支架的构象限制性假核苷的制备方法。或与烷基（芳基）胺一起使用；关键步骤是瞬态硫脲的自发或热诱导的分子内亲核取代。脱保护后，将最终的螺根硫代乙内酰脲评估为糖苷酶和糖原磷酸化酶抑制剂。
• New synthetic approaches to sugar ureas. Access to ureido-β-cyclodextrins
  作者：Óscar López、Susana Maza、Inés Maya、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.041

  日期：2005.9

  An efficient method for the preparation of urea-bridged cyclodextrins using triphosgene in the isocyanation step in an aqueous two-phase system is reported. Per-O-acetylated glycopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates using either an aqueous two-phase or an anhydrous dichloromethane medium, and converted in situ into ureas. An alternative method for the preparation of sugar-derived ureas consisting of desulfurization of sugar thioureas with mercury oxide is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.