N-(4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-formamide | 926644-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-formamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]formamide
• CAS: 926644-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: BGTTXJZXTOHKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-formamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(8-methoxyphenanthridin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  AgI 促进异氰化物的二氟甲基化得到二氟甲基化菲啶

  摘要：

  已开发出 AgI 介导的异氰化物乙氧基羰基二氟甲基化。这种自由基级联反应包括将二​​氟亚甲基自由基加成到异氰化物官能团上，随后均裂芳烃取代，得到具有良好官能团耐受性的二氟甲基化菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700470
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360

文献信息

• 6-Aroylated Phenanthridines via Base Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS)
  作者：Dirk Leifert、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403147v

  日期：2013.12.20

  2-isocyanobiphenyls react with aromatic aldehydes via base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) to give 6-aroylated phenanthridines. Reactions occur via addition of acyl radicals to the isonitrile functionality and subsequent intramolecular BHAS of the intermediate imidoyl radicals. Initiation of the radical chain reaction is best achieved with small amounts of FeCl3 (0.4 mol %), and the commercially

  易于获得的2-异氰基联苯通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）与芳族醛反应，生成6-芳基化菲啶。反应是通过将酰基基团加到异腈官能团上，以及随后的中间体亚氨基基团的分子内BHAS发生的。自由基链反应的引发最好用少量的FeCl 3（0.4 mol％）来实现，并且使用市售的廉价t BuOOH作为氧化剂。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization/Hydrogenation Cascade Reaction to Access Phenanthridin-6-yl(aryl)methanol by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Shi、Fang Ma、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01916

  日期：2020.11.6

  visible-light-induced decarboxylative cyclization/hydrogenation cascade reaction of α-oxocarboxylic acids and 2-isocyanobiaryls has been developed. Without the need of any external photosensitizer, oxidant, and reductant, this method offers a mild and green approach for the synthesis of diverse alcohols in moderate to good yields. A mechanism indicated that an electron donor–acceptor complex-driven decarboxylation,

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。
• Radical Fluoroalkylation of Isocyanides with Fluorinated Sulfones by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian Rong、Ling Deng、Ping Tan、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201510533

  日期：2016.2.18

  visible‐light photoredox catalysis. A wide range of readily available mono‐, di‐, and trifluoromethyl heteroaryl sulfones can thus be used as efficient radical fluoroalkylation reagents under mild conditions. This method not only describes a new synthetic application of fluorinated sulfones, but also provides a new route to fluoroalkyl radicals.

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。
• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。