2-(m-tolyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 144265-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(m-tolyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-(3-methylphenoxy)-；2-(3-methylphenoxy)oxane
• CAS: 144265-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DUTJTXIEMNEYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  298.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 aluminium(III) triflate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  以Al（OTf）3为催化剂的醇和苯酚四氢吡喃基和四氢呋喃基的高效保护/脱保护

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 间甲酚 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-(m-tolyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Hydroxy-6-methylbenzaldehyde, an Alarm and Sex Pheromone Component of Astigmatid Mites

  摘要：

  2-羟基-6-甲基苯甲醛（5）是散形螨的一种成分，作为警报和性信息素的功能，其便利合成的建立是开发这些信息素实际应用的先决条件且至关重要。目标化合物（5）通过以下四个步骤从m-萘酚（1）有效合成，总产率为44%：通过四氢吡啶基保护羟基，利用锂化和后续硅化阻断活性位点（1的6位）为三甲基硅基，通过锂化和继发的二甲基甲酰胺淬火进行甲酰化，最后通过三氟乙酸处理去保护。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1546

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• Supported N-propylsulfamic acid onto Fe3O4 magnetic nanoparticles as a reusable and efficient nanocatalyst for the protection/deprotection of hydroxyl groups and protection of aldehydes
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Abedi

  DOI：10.1007/s11164-015-2239-3

  日期：2016.4

  nanocatalyst has been reported for the tetrahydropyranylation/depyranylation of a wide variety of alcohols and phenols by changing the solvent medium. Also, the protection of aldehydes as acylals using Ac2O in the presence of catalytic amount MNPs-PSA in good to high yields at room temperature under solvent-free conditions is described. After completing the reaction, the catalyst was easily separated from the

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。
• 吡咯并吡唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海美迪西生物医药股份有限公司

  公开号：CN112390801A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明涉及吡咯并吡唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体的说，本发明涉及一类通式(I)所示的新的吡咯并吡唑类衍生物、其制备方法以及其本身或含有此类衍生物的药物组合物作为治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P‑CABs)在生物医药中的用途。其中通式(I)中的各取代基(R1、R2、R3、R4)与说明书中的定义相同。
• Selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols using titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam

  DOI：10.1002/aoc.3515

  日期：2016.10

  Titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate, [TiIV(salophen)(OSO2CF3)2], as a catalyst enables selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Using this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to their corresponding tetrahydropyranyl ethers in high yields and short reaction times at room temperature. Investigation

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸钛[Ti IV（salophen）（OSO 2 CF 3）2 ]作为催化剂能够用3,4-二氢-2 H-吡喃对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化。使用该催化系统，伯，仲和叔醇以及苯酚在室温下以高收率和短反应时间转化为它们相应的四氢吡喃基醚。对这种方法的化学选择性的研究表明，在仲，叔醇和苯酚存在下，伯醇的活性之间存在区别。这种杂化的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Monohydrogenation of 1,4-Dienes
  作者：Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Giulia De Seriis、Napasawan Chumnanvej、Haibo Wu、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.7b06829

  日期：2017.10.18

  A highly efficient regio- and enantioselective monohydrogenation of 1,4-dienes has been realized using an iridium catalyst with a chiral N,P-ligand under mild conditions. The substrate scope was studied and included both unfunctionalized as well as functionalized substituents on the meta- or para-position. Substrates having substituents with functionalities such as silyl protected alcohols or ketals

  使用带有手性 N,P-配体的铱催化剂在温和条件下实现了 1,4-二烯的高效区域选择性和对映选择性单氢化。研究了底物范围并包括间位或对位上的未官能化和官能化取代基。具有取代基的底物如甲硅烷基保护的醇或缩酮以高区域选择性和高对映体过量（高达 98% ee）单氢化。