N-formyl-4-bromotryptamine | 1354549-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-4-bromotryptamine
• 英文别名: N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 1354549-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: VLXCLUHNSIZDBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-4-bromotryptamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(5-bromo-2-but-2-enoyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diversity oriented synthesis: concise entry to novel derivatives of Yohimbine and Corynanthe alkaloids

  摘要：

  A novel MCAP-cycloaddition sequence has been applied to the facile synthesis of p-carboline intermediates to gain rapid access to novel derivatives of Yohimbine-like and Corynanthe-like compounds that may be easily diversified by cross-coupling reactions and N-derivatizations to generate small compound libraries. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.115
• 作为产物：
  描述：

  4-bromotryptamine 、 甲酸乙酯 生成 N-formyl-4-bromotryptamine
  参考文献：
  名称：

  受双-β-咔啉生物碱的启发：新型双-β-咔啉支架的构建和抗肿瘤评估作为有效的抗肿瘤药物

  摘要：

  双-β-咔啉生物碱广泛分布于天然产物中，是一种很有前途的药物样支架，可用于发现药物和生物活性分子。在这项研究中，我们利用结构简化策略通过“一锅”缩合-曼尼希反应构建了一种新型双-β-咔啉支架。以良好的产率获得了简化的双-β-咔啉衍生物。抗肿瘤评估表明，大多数化合物，尤其是3m，显示出有效的抗肿瘤活性（3m的 IC 50值：0.96 μM ∼ 1.52 μM）。更重要的是，3m显示出有价值的抗肿瘤特性，包括对癌细胞的抗迁移和抗侵袭活性、抗血管生成和血管破坏特性。机理研究表明3m可有效抑制 Top1 和 Top2 活性，从而干扰癌细胞中的 DNA 合成。综上所述，本研究开发了一种新的合成方法来构建新型双-β-咔啉支架，它代表了抗肿瘤药物发现的有前途的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106401

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。