2-adamantyl trifluoroacetate | 34909-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantyl trifluoroacetate
• 英文别名: 2-adamantyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 34909-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₂
• 分子量: 248.245
• InChiKey: RTLTUTVUVPPPCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C
• 沸点：
  72-74 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantyl trifluoroacetate 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-trifluoroacetyl-2-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Marron,N.A.; Gano,J.E., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, # 8, p. 515 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-adamantyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of addition of neat trifluoroacetic acid to protoadamantene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a015

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkanes with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide and Peracetic Acid
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Naruyoshi Komiya、Yoshiaki Oda、Toshiyuki Kuwabara、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/jo001348f

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed oxidation of alkanes with tert-butyl hydroperoxide and peracetic acid gives the corresponding ketones and alcohols highly efficiently at room temperature. The former catalytic system, RuCl(2)(PPh(3))(3)-t-BuOOH, is preferable to the oxidation of alkylated arenes to give aryl ketones. The latter system, Ru/C-CH(3)CO(3)H, is suitable especially for the synthesis of ketones and

  在室温下，钌用氢过氧化叔丁基和过氧乙酸催化的烷烃氧化反应可高效地产生相应的酮和醇。前者的催化体系RuCl（2）（PPh（3））（3）-t-BuOOH比氧化烷基化的芳烃更可产生芳基酮。后一种体系Ru / C-CH（3）CO（3）H特别适用于从烷烃合成酮和醇。在室温下，钌在三氟乙酸/ CH（2）Cl（2）中用CH（3）CO（3）H催化钌催化的环己烷氧化，得到三氟乙酸环己酯和环己酮，其转化率为90％，选择性为90％（85:15） 。机理研究表明，碳氢化合物的这些催化氧化涉及氧代钌物种作为关键中间体。
• Ruthenium-catalysed oxidation of alkanes with peracetic acid in trifluoroacetic acid: ruthenium as an efficient catalyst for the oxidation of unactivated C–H bonds
  作者：Naruyoshi Komiya、Satoru Noji、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/b006869l

  日期：——

  The role of ruthenium catalysts for the oxidation of alkanes with peracetic acid in trifluoroacetic acid has been confirmed.

  钌催化剂在三氟乙酸中用过乙酸氧化烷烃的作用已得到证实。
• KF-Promoted copper-catalyzed highly efficient and selective oxidation of methane and other alkanes with a dramatic additive effect
  作者：Luyao Liu、Wu Fan、Wei Chen、Xiaoyan Chen、Suhua Li

  DOI：10.1039/d1cy00474c

  日期：——

  Highly efficient oxidation of methane to methyl trifluoroacetate mediated by CuCl/KF/K2S2O8 in trifluoroacetic acid (TFA) and trifluoroacetic anhydride (TFAA) is described. The additive effect has been systematically evaluated and potassium fluoride (KF) was identified as the most effective promoter among the salts screened. KF is conjectured to exhibit the salt effect to promote the [SO4˙]− radical

  描述了在三氟乙酸 (TFA) 和三氟乙酸酐 (TFAA) 中由 CuCl/KF/K 2 S 2 O 8介导的甲烷高效氧化成三氟乙酸甲酯。已经系统地评估了累加效应，并且在筛选的盐中，氟化钾 (KF) 被确定为最有效的促进剂。基于对照实验，推测KF表现出盐效应以促进[SO 4 ˙] -自由基逃离溶剂笼。环己烷和金刚烷也可以有效地氧化成苯或相应的三氟乙酸盐。
• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-金刚烷取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是脑啡肽的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被金刚烷酰胺替代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基替代。选项地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基替代。这些化合物在鸦片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• Isaev, S. D.; Zhalnina, G. G.; Murzinova, Z. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 126 - 131
  作者：Isaev, S. D.、Zhalnina, G. G.、Murzinova, Z. N.、Lastovenko, S. I.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——