1-propyladamantane | 20778-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-propyladamantane
• CAS: 20778-55-6
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: SCKYQTNMKBTHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1347;1347;1361;1373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyladamantane 在 溴 作用下， 以91%的产率得到1-bromo-3-n-propyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases

  摘要：

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1039/c6md00509h
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷-1-基-丙-2-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到1-propyladamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004

文献信息

• Influence of Alkyl Substitution on the Gas-Phase Stability of 1-Adamantyl Cation and on the Solvent Effects in the Solvolysis of 1-Bromoadamantane
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Takuhiro Ushino、Kenji Ueda、Tadasuke Endo、Rafael Notario

  DOI：10.1021/jo0015265

  日期：2001.3.1

  1-Adamantyl cations having three methyl groups or one, two, or three isopropyl groups on the 3-, 5-, and 7-positions were found by FT ICR to be more stable than the 1-adamantyl cation and that the stability increases with the number of isopropyl group. The relative stabilities calculated by PM3 were in good agreement with the experimental results. In contrast, the sequence of the rates for the solvolysis

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal
• One-pot amination of cage hydrocarbons
  作者：M. V. Leonova、M. Yu. Skomorokhov、I. K. Moiseev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428015120064

  日期：2015.12

  A one-pot procedure has been proposed for the synthesis of amines directly from cage hydrocarbons. A number of cage amines have been synthesized by treatment of adamantane, its homologs, and structurally related cage hydrocarbons with nitric acid in acetic acid and subsequent addition of urea and heating.
• Alkylation of adamantane with alkyl halides catalyzed by ruthenium complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schchadneva、A. I. Malikov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544106030030

  日期：2006.5

  The feasibility of catalytic alkylation of adamantane and 1-bromoadamantane with alkyl halides in the presence of ruthenium-containing catalysts was revealed. The optimum molar ratios between the catalyst components and the reactants, as well as the reaction conditions for the selective synthesis of mono- and dialkylsubstituted adamantane derivatives with a 70-98% yield, were determined.
• HENKEL, J. G.;HANE, J. T.;GIANUTSOS, G., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 1, 51-56
  作者：HENKEL, J. G.、HANE, J. T.、GIANUTSOS, G.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, G. A.;FAROOQ, O.;KRISHNAMURTHY, V. V.;PRAKASH, G. K. SURYA;LAALI, K+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 25, 7541-7545
  作者：OLAH, G. A.、FAROOQ, O.、KRISHNAMURTHY, V. V.、PRAKASH, G. K. SURYA、LAALI, K+

  DOI：——

  日期：——