五味子酚 | 69363-14-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 五味子酚
• 中文别名: 去甲去氧五味子素；戈米辛K3；五味子酚(去甲去氧五味子素)
• 英文名称: (9S,10R)-4,5,14,15,16-pentamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.0^2,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-3-ol
• 英文别名: (+) gomisin K₃；(+)-gomisin K₃；gomisin K₃；(+)-gomisin K3；schisanhenol；gomisin K3；(9S,10R)-4,5,14,15,16-pentamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-3-ol
• CAS: 69363-14-0；117404-45-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: FYSHYFPJBONYCQ-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿和DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

五味子是一种传统中药，具有多种药理作用和临床应用。根据您提供的信息，我可以总结一下五味子的主要特点：

主要特点

1. 来源：南五味子（Schisandra chinensis）或红花五味子（S. sphenanthera），主要通过果实提取。
2. 化学成分：主要包括五味子酯甲、乙、丙、丁等木脂素类化合物，以及其他生物碱和黄酮类化合物如五味子醇等。
3. 药理作用：
   • 对肝脏保护
   • 中枢神经系统影响
   • 抗胃溃疡
   • 心血管系统作用
   • 免疫调节
   • 延缓衰老

提取与分离流程

• 从南五味子果实中提取五味子酯甲、乙、丙、丁等成分。
• 通过红花五味子的五味子酚提取方法。

主要药理作用

1. 肝脏保护：能降低谷丙转氨酶，对抗四氯化碳引起肝损伤。
2. 中枢神经系统：提高智力活动和工作效率，对抗电休克。
3. 消化系统：抑制胃溃疡发展。
4. 心血管系统：具有β受体阻滞剂样作用，既可舒张血管也可在循环衰竭时升压。
5. 免疫调节：增强细胞免疫，抗自由基损伤。

不良反应

• 通常表现为过敏反应如皮疹、瘙痒等，严重情况下可能出现发热、恶心等症状。

应用领域

1. 科学研究：用于药理学实验和药材鉴定中的含量测定。
2. 临床应用：基于其多种生物活性，在肝病、心血管疾病以及免疫功能调节等方面具有潜在的应用价值。

综上所述，五味子作为一种传统中药，在现代医学研究中展现出广阔的应用前景。不过，在使用过程中仍需注意个体差异及可能的不良反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五味子酚 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schisanhenol derivatives and their biological evaluation against tobacco mosaic virus (TMV)

  摘要：

  Schisanhenol (Sol) was isolated from Schisandra rubriflora, and a series of derivatives (1-16, 15a-16a, and 15b-16b) were designed and prepared by chemical modification. The curative and protective effects of these dibenzocyclooctadiene lignan analogues against tobacco mosaic virus (TMV) were evaluated. Most analogues exhibited stronger protective effects than the positive control ningnanmycin. Dibromoschisanhenol (6) at 0.25 mM exhibited the strongest protective activity (83.5 +/- 1.8% at 0.25 mM), and 14-(3, 5-dibenzyloxy)-benzoyloxyschisanhenol (16) showed a significant curative effect (78.0 +/- 3.8% at 0.15 mM) that was much stronger than that of the commercial virucide ningnanmycin. This study is the first to demonstrate that natural dibenzocyclooctadiene lignans and analogues are active against plant viruses. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2015.01.006
• 作为产物：
  描述：

  gomisin K3 acetate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 五味子酚
  参考文献：
  名称：

  Ikeya, Yukinobu; Taguchi, Heihachiro; Yosioka, Itiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2422 - 2427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of C18 dibenzocyclooctadiene lignan derivatives as anti-HBsAg and anti-HBeAg agents
  作者：Yao-Haur Kuo、Ming-Der Wu、Chia-Cheng Hung、Ray-Ling Huang、Li-Ming Yang Kuo、Ya-Ching Shen、Chi-Wi Ong

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.020

  日期：2005.3.1

  (+)-Gomisin K(3) (1) and kadsurarin (2) were isolated from Schizandra arisanensis and Kadsura matsudai, respectively, and a series of C(18) dibenzocyclooctadiene lignan analogues (5-20) derived from 1 and 2 were synthesized. Esterified derivatives of 1 and 2 were evaluated for inhibitory activity against human type B hepatitis with surface antigen (HBsAg) and e antigen (HBeAg). Most of the analogues

  （+）-Gomisin K（3）（1）和kadsurarin（2）分别从北五味子和Kadsura matsudai分离，并且分别衍生自1和2的一系列C（18）二苯并环辛二烯木脂素类似物（5-20​​）分别为合成的。用表面抗原（HBsAg）和e抗原（HBeAg）评价1和2的酯化衍生物对人B型肝炎的抑制活性。源自1的大多数类似物（5-8、10、12-13）表现出更高的抗HBsAg作用和更低的毒性，而6、7、8和12也表现出更高的抗HBeAg活性。在这些活性C（18）二苯并环辛二烯木脂素类似物中，具有but-3-enoyl基团的木脂素（6）表现出最有效的抑制作用。
• Synthesis and the hepatoprotective activity of dibenzocyclooctadiene lignan derivatives
  作者：Tao He、Qing-Yao Wang、Jing-Zhen Shi、Tian-Yun Fan、Chen Yan、Lie-Jun Huang、Sheng Liu、Xiao-Jiang Hao、Shu-Zhen Mu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.020

  日期：2014.4

  The halogenated and oxidized derivatives (–, ′–′, –, ′–′, –, ′ and ′–′) of schizandrin (), schizandrin B () and schisanhenol () were synthesized. The hepatoprotective effects of these dibenzocyclooctadiene lignan analogues against CCl-induced injury were preliminarily evaluated. Most of the analogues exhibited higher protective effects than the positive control biphenyldicarboxylate (DDB). Among these

  合成了五味子素()、五味子素B()和五味子酚()的卤代和氧化衍生物(-、'-'、-、'-'、-、'和'-')。初步评估了这些二苯并环辛二烯木脂素类似物对 CCl 引起的损伤的保肝作用。大多数类似物比阳性对照联苯二甲酸酯（DDB）表现出更高的保护作用。在这些活性类似物中，二氯五味子酚（）表现出最强的保护活性（细胞存活率超过98.0%）。
• 联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择 性脱甲氧基方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室

  公开号：CN107652168B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择性脱甲氧基方法，是按照如下路线进行：以化合物(I)为原料，溶解于溶剂中，加入金属钠，在25℃～60℃反应，得到化合物(II)。本发明提供的一种联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择性脱甲氧基方法，反应体系易得，操作方法简单。本发明方法中采用金属钠/醇反应体系，在脱卤的同时可以选择性的脱甲氧基。采用本发明方法所得产物选择性好，产物纯度高，反应产率高。本发明方法具有反应条件温和，反应时间短，所需试剂便宜易得，生产成本低，可以大规模推广的特点。
• Structure-Activity Relationships of Lignans from Schisandra chinensis as Platelet Activating Factor Antagonists.
  作者：Im Seon LEE、Keun Young JUNG、Sei Ryang OH、Si Hyung PARK、Kyung Seop AHN、Hyeong-Kyu LEE

  DOI：10.1248/bpb.22.265

  日期：——

  structure-activity relationships of lignans from Schisandra chinensis and their derivatives as platelet activating factor (PAF) antagonists. Strong activity was shown in lignans without an ester group at C-6, a hydroxyl group at C-7 or a methylene dioxy moiety and with an R-biphenyl configuration. 6(7)-Dehydroschisandrol A, a derivative of schisandrol A, showed the highest activity (IC50, 2.1x10(-6) M) in this

  我们研究了五味子的木脂素及其衍生物作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的构效关系。在木脂素中显示出强活性，其在C-6处没有酯基，在C-7处没有羟基或亚甲基二氧基部分并且具有R-联苯基构型。五倍子A的衍生物6（7）-脱氢五倍子A表现出最高的活性（IC50，2.1x10（-6）M）。
• Benzoylgomisin Q and benzoylgomisin P, two new lignans from Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils.
  作者：Yukinobu IKEYA、Eiji MIKI、Minoru OKADA、Hiroshi MITSUHASHI、Jian-Guo CHAI

  DOI：10.1248/cpb.38.1408

  日期：——

  Two new dibenzocyclooctadiene lignans, benzoylgomisin Q (1) and benzoylgomisin P (2) were isolated from the fruits of Schisandra sphenanthera REHD. et WILS. (Schisandraceae) together with angeloylgomisin P (8), tigloylgomisin P (9), and (+)-gomisin K3 (10) which were the components of Schisandra chinensis BAILL. The structures of 1 and 2 were determined by spectral studies and chemical correlation with schisantherin A (3) and 8, respectively.

  从五味子（Schisandra sphenanthera REHD. et WILS.）果实中分离出两种新的二苯并环辛二烯木脂素，即苯甲酰五味子素 Q（1）和苯甲酰五味子素 P（2），以及五味子素 P（8）、五味子素 P（9）和五味子素 K3（10），它们是五味子（Schisandra chinensis BAILL.）的成分。1和2的结构分别通过光谱研究和与五味子素 A（3）和8的化学相关性确定。