(2S)-1-benzyl-3-hydroxy-4-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-5-one | 1052704-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-3-hydroxy-4-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1052704-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: YNGDNBBVPZKQRT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-3-hydroxy-4-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-5-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[[3-[(2S)-1-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-4-yl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-7-yl]oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为丙型肝炎病毒NS5B聚合酶新型抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.083
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-4-(7-ethoxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-3-hydroxy-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-5-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-1-benzyl-3-hydroxy-4-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为丙型肝炎病毒NS5B聚合酶新型抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.083