5-(2-isopropyloxybenzylidene)barbituric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-isopropyloxybenzylidene)barbituric acid
• 英文别名: 5-(2-Isopropoxybenzylidene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-[(2-propan-2-yloxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01053840
• 分子量: 274.276
• InChiKey: SSAMPGRBROHXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-isopropyloxybenzylidene)barbituric acid 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,4,6-trioxospiro(perhydropyrimidino-5)-3'-(2,2-dimethylchromane)
  参考文献：
  名称：

  5-（2-烷基亚苄基）巴比妥酸的氢化物转移反应：2,4,6-三氧杂氢嘧啶-5-螺-3'-苯并二氢吡喃的合成

  摘要：

  5-（2-苯氧基甲基苯基-亚甲基）巴比妥酸及其衍生物的热环化得到2,4,6-三氧过氢嘧啶-5-螺-3'-苯并二氢吡喃。该反应不需要催化剂，并且根据底物活性在118至240℃的温度下进行。这些环化反应类似于涉及氢化物转移的叔胺的T反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.045
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-(2-isopropyloxybenzylidene)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5-（2-烷基亚苄基）巴比妥酸的氢化物转移反应：2,4,6-三氧杂氢嘧啶-5-螺-3'-苯并二氢吡喃的合成

  摘要：

  5-（2-苯氧基甲基苯基-亚甲基）巴比妥酸及其衍生物的热环化得到2,4,6-三氧过氢嘧啶-5-螺-3'-苯并二氢吡喃。该反应不需要催化剂，并且根据底物活性在118至240℃的温度下进行。这些环化反应类似于涉及氢化物转移的叔胺的T反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.045

文献信息

• Hydride transfer reactions of 5-(2-alkohybenzylidene) barbituric acids: Synthesis of 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-chromanes
  作者：Konstantin A. Krasnov、Pavel V. Dorovatovskii、Yan V. Zubavichus、Tatiana V. Timofeeva、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.045

  日期：2017.2

  thermal cyclization of 5-(2-phenoxymethylphenyl-methylene)barbituric acid and its derivatives affords 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-chromanes. The reactions require no catalysts and proceed at temperatures from 118 to 240 °C depending on the substrate activity. These cyclization reactions are analogous to T-reactions of tertiary amines involving the hydride transfer.

  5-（2-苯氧基甲基苯基-亚甲基）巴比妥酸及其衍生物的热环化得到2,4,6-三氧过氢嘧啶-5-螺-3'-苯并二氢吡喃。该反应不需要催化剂，并且根据底物活性在118至240℃的温度下进行。这些环化反应类似于涉及氢化物转移的叔胺的T反应。