| 146008-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 146008-94-8
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₃
• 分子量: 736.898
• InChiKey: LTTZMAQLFAHBMX-UUFNKGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  176.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <1S-<1α(4R*,5S*),3α,4β,5α,6α,7β>>-1-<5-methyl-3-methylene-4(n-butyryloxy)-6-phenylhexyl>-4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-3,4,5-tricarboxylic acid, 6-butyrate
  参考文献：
  名称：

  zaragozic acid A衍生物的C1和C6侧链的构效关系。

  摘要：

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00049a022
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-2,7-脱水-3,4-二-C-羧基-8,9,10,12,13-五脱氧-10-亚甲基-12-(苯基甲基)-L-赤式-L-甘油-D-阿卓-7-十三碳酮-7,4-呋喃并音波酸11-乙酸酯5-[(2E,4S,6S)-4,6-二甲基-2-辛烯酸酯] 在 cerium(III) chloride 、 乙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  zaragozic acid A衍生物的C1和C6侧链的构效关系。

  摘要：

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00049a022