phenyl (3,4-dichlorophenyl)carbamate | 57148-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (3,4-dichlorophenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(3,4-dichlorophenyl)carbamate
• CAS: 57148-27-3
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00088663
• 分子量: 282.126
• InChiKey: MVXLHYKEKXUFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3,4-dichlorophenyl)carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3,4-Dichlor-phenyl)-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel triazole antifungal derivatives by structure-based bioisosterism

  摘要：

  The incidence of life-threatening fungal infections is increasing dramatically. In an attempt to develop novel antifungal agents, our previously synthesized phenoxyalkylpiperazine triazole derivatives were used as lead structures for further optimization. By means of structure-based bioisosterism, triazolone was used as a new bioisostere of oxygen atom. This type of bioisosteric replacement can improve the water solubility without loss of hydrogen-bonding interaction with the target enzyme. A series of triazolone-containing triazoles were rationally designed and synthesized. As compared with fluconazole, several compounds showed higher antifungal activity with broader spectrum, suggesting their potential for further evaluations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.019
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-N-甲基苯胺 、 氯甲酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92.5%的产率得到phenyl (3,4-dichlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现3-（（二甲基氨基）甲基）-4-羟基-4-（3-甲氧基苯基）-N-苯基哌啶-1-羧酰胺为新型有效止痛药。

  摘要：

  通过临床使用的阿片类镇痛药来控制中度至重度疼痛与多种副作用有关。尽管已经做出了许多努力来减少不良副作用，但是已经取得了适度的进展。在这项工作中，从曲马多开始，设计并合成了一系列的3-（（二甲基氨基）甲基）-4-羟基-4-（3-甲氧基苯基）哌啶-1-羧酰胺衍生物，它们的体外和体内活性被评估。我们的活动提供了选择性μ阿片受体（MOR）配体2a（KiMOR：7.3±0.5 nM; KiDOR：849.4±96.6 nM; KiKOR：49.1±6.9 nM）作为有效的镇痛剂，在55°C的热板中具有3.1 mg / kg的ED50。模型。阿片拮抗剂纳洛酮阻断了其抗伤害作用。化合物2a对MOR的高结合亲和力与水桥，盐桥，氢键和与MOR的疏水相互作用。化合物2a对MOR的选择性高于δ阿片受体（DOR）和κ阿片受体（KOR），这是由于化合物2a具有DOR和KOR的位阻。2a，一种具有新型支架的化合物，可作为开发新型阿片样物质配体的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112070

文献信息

• Spiro compounds
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335345B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Spiro compounds of the general formula (I): wherein Ar1 represents an optionally substituted aryl or heteroaryl; n represents 0 or 1; T, U, V and W each represent a nitrogen atom or an optionally substituted methine group, wherein at least two of which represent said methine group; X represents methine; Y represents an optionally substituted imino or oxygen atom. These novel spiro compounds exhibit neuropeptide Y receptor (NPY) antagonistic activities and are useful as agents for the treatment of various diseases related to NPY, for example, cardiovascular disorders, central nervous system disorders, metobolic diseases and the like.

  通式（I）的螺环化合物：其中Ar1代表可选择取代的芳基或杂环芳基；n代表0或1；T、U、V和W分别代表氮原子或可选择取代的甲基基团，其中至少两个代表所述的甲基基团；X代表甲基；Y代表可选择取代的亚胺基或氧原子。这些新型螺环化合物表现出神经肽Y受体（NPY）拮抗活性，并可用作治疗与NPY相关的各种疾病的药物，例如心血管疾病、中枢神经系统疾病、代谢性疾病等。
• Discovery and Mechanism of Action of Small Molecule Inhibitors of Ceramidases**
  作者：Robert D. Healey、Essa M. Saied、Xiaojing Cong、Gergely Karsai、Ludovic Gabellier、Julie Saint‐Paul、Elise Del Nero、Sylvain Jeannot、Marion Drapeau、Simon Fontanel、Damien Maurel、Shibom Basu、Cedric Leyrat、Jérôme Golebiowski、Guillaume Bossis、Cherine Bechara、Thorsten Hornemann、Christoph Arenz、Sebastien Granier

  DOI：10.1002/anie.202109967

  日期：2022.1.10

  Use of synthetic fluorescent ceramide molecules allows the discovery of the first selective drug-like small molecule inhibitors for alkaline ceramidase 3, an intra-membrane enzyme involved in sphingolipid metabolism in health and disease. These inhibitors represent a new paradigm for controlling lipid metabolism with drug-like small molecules targeting conformationally dynamic membrane proteins.

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 1-[3-(1,8-Naphthyridin-2-yl)phenyl]-3-arylurea Derivatives
  作者：G. Vijaya Bhasker、G.V. Satyanarayana、A. Latha、E. Laxminarayana、M. Thirumala Chary

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20972

  日期：——

  2-Aminonicotinaldehyde (1) and 1-(3-nitrophenyl)ethanone (2) react each other in presence of piperidine to form 2-(3-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine (3). Compound 3 on reduction with hydrazine hydrate offered 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)aniline (4), which on condensation with different arylcarbamates results in formation of 1-[3-(1,8-naphthyridin-2-yl)phenyl]-3-arylurea derivatives (6a-q). The structures of all the compounds are confirmed by IR, NMR and mass spectral data. Further the newly synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity. The results obtained revealed that the tested compounds possess inhibitory effect on the growth of bacterial cells.

  2-氨基烟酸醛（1）与1-(3-硝基苯)乙酮（2）在哌啶存在下反应，形成2-(3-硝基苯)-1,8-萘啶（3）。化合物3与肼水合物还原后得到3-(1,8-萘啶-2-基)苯胺（4），随后与不同的芳基氨基甲酸酯缩合，生成1-[3-(1,8-萘啶-2-基)苯基]-3-芳基脲衍生物（6a-q）。所有化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱数据得到了确认。此外，合成的新化合物还进行了抗菌活性评估。结果显示，测试的化合物对细菌细胞的生长具有抑制作用。
• 3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇类衍生物及其制备方法和药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112759545B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供式(FWBF)化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和药物用途，其中各取代基如说明书中所定义。
• DE946309
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——