5',5''-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 653566-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5',5''-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 5,5''-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-{6-[5'-(4-Hydroxy-2,6-dimethylphenyl)[2,2'-bipyridin]-6(1H)-ylidene]pyridin-3(6H)-ylidene}-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[6-[6-[5-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]-3,5-dimethylphenol
• CAS: 653566-98-4
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 473.574
• InChiKey: ALYNDAAUBPBMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',5''-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子Borromean链接的合成方法：带有聚吡啶模板的两环穿线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352562
• 作为产物：
  描述：

  5,5''-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到5',5''-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of achiral and racemic catenanes based on terpyridine and a directionalized terpyridine mimic, pyridyl-phenanthroline

  摘要：

  通过双环化程序制备了含有山麦冬基取代的三齿配体2,2′:6′,2″-三联吡啶和2-吡啶-2-基-1,10-菲咯啉（简称为三联吡啶和吡啶基菲咯啉）的串联大环化合物。山麦冬基衍生物（山麦冬基=4-甲氧基-2,6-二甲基苯基）因其能提高溶解性同时兼具功能性而被选用。通过脱甲基化处理得到了可溶性配体，然后与一系列末端炔烃和烯烃连接子重新烷基化。这些配体的三齿配位能力使其能够与Ru(II)和Fe(II)配位，分别生成非手性和外消旋的八面体配合物。随后通过烯烃复分解反应或铜催化的炔烃偶联反应进行大环化，得到了相应的联环化合物，在某些情况下还形成了八字形大环。对称性的差异和山麦冬基团的存在使得可以通过1H NMR直接区分联环化合物和不需要的八字形大环。通过用过氧化氢处理，使Fe(II)从八面体配合物中释放出来，得到了非手性和外消旋的无金属联环化合物。

  DOI：

  10.1039/b506101f

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Properties of Manisyl-Substituted Terpyridine, Bipyridine, and Phenanthroline
  作者：Jon C. Loren、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<754::aid-anie7540>3.0.co;2-t

  日期：2001.2.16