5-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenepyrimidine-2,4,6(1H,2H,3H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenepyrimidine-2,4,6(1H,2H,3H)-trione
• 英文别名: 5-[(7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆
• 分子量: 300.227
• InChiKey: GGKOKPAYLJIPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenepyrimidine-2,4,6(1H,2H,3H)-trione 在 zinc diacetate 、 月桂基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-[(7-O-β-D-glucopyranosyloxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]pyrimidine-2,4,6(1H,2H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一些新的嘧啶-2,4,6-三酮类似物及其O-β-D-糖苷P-糖蛋白和抗氧化剂的简便合成，抗菌研究，血脑屏障，细胞色素p450酶活性预测

  摘要：

  3-formyl-4 H -chromen-4-one 1 将几个 1,3-di取代pyrimidine-2,4,6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 2a – g 缩合形成新的 5-[(7-hydroxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2, 4, 6 (1 H , 2 H , 3 H )-triones 3a – G 。这些化合物已用于合成医学上重要的 5-[(7-o-β-d-吡喃葡萄糖基氧基-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2,4, 6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 6a – g 使用 α-乙酰溴葡萄糖 (ACBG) 作为葡糖基化剂，在十二烷基三甲基溴化铵 (DTMAB) 作为相转移催化剂的情况下。产物结构经

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02649-7
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 7-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-羧醛 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.2h， 以92%的产率得到5-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylenepyrimidine-2,4,6(1H,2H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一些新的嘧啶-2,4,6-三酮类似物及其O-β-D-糖苷P-糖蛋白和抗氧化剂的简便合成，抗菌研究，血脑屏障，细胞色素p450酶活性预测

  摘要：

  3-formyl-4 H -chromen-4-one 1 将几个 1,3-di取代pyrimidine-2,4,6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 2a – g 缩合形成新的 5-[(7-hydroxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2, 4, 6 (1 H , 2 H , 3 H )-triones 3a – G 。这些化合物已用于合成医学上重要的 5-[(7-o-β-d-吡喃葡萄糖基氧基-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2,4, 6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 6a – g 使用 α-乙酰溴葡萄糖 (ACBG) 作为葡糖基化剂，在十二烷基三甲基溴化铵 (DTMAB) 作为相转移催化剂的情况下。产物结构经

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02649-7