N-ethyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine | 111267-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-methyl-N-((trimethylsilyl)methyl)methanamine；N-benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)ethanamine
• CAS: 111267-97-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: IPJATRHEIZHIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-83 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine 、 丙炔酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以39 g的产率得到2,5-dibenzyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种六氢吡咯并[3,4-c]吡咯烷类化合物及其 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物及其制备方法，属于六氢吡咯并吡咯类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物，具有如下结构：，其中R1为Boc基或甲砜基，R2为氨基或吗啉基。本发明还公开了该六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物的合成方法。本发明通过新方法合成了两种六氢吡咯并吡咯烷类化合物，制备过程工艺简单，易于控制、目标产品收率高且重复性好。

  公开号：

  CN104761559B
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-ethyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  电子和空间效应，用于控制富勒烯C 60与N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺的光加成反应的效率

  摘要：

  富勒烯C 60与各种烷基（Me，Et，i -Pr，t -Bu）-和对位取代（p -Me，p -OMe，p -F，p的单电子转移（SET）促进的光加成反应-CF 3）芳烃环，N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺被研究以获得关于光产物分布以及胺底物的电子和空间性质如何影响反应效率的信息。结果表明，可见光（λ> 540 nm）照射了含C 60的10％乙醇溶液和Ñ -α三甲基甲硅烷ñ -烷基- ñ -benzylamines产生1-氨基甲基-1,2- dihydrofullerenes作为唯一光化产物。此外，含有N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基-N-苄基胺的未取代和对电子给体基团取代的芳环的SET促进的光加成反应比含有对位的那些产生了更有效的光产物。-吸电子基团取代的芳烃环。此外，尽管在控制反应效率方面，位阻因素不如胺底物的电子性质重要，但位阻在缺乏电子的胺底物的光反应中确实起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.073

文献信息

• Fullerene C₆₀ promoted photochemical hydroamination reactions of an electron deficient alkyne with trimethylsilyl group containing tertiary <i>N</i>-alkylbenzylamines
  作者：Suk Hyun Lim、Hannara Jang、Dae Won Cho

  DOI：10.1039/d1ra00166c

  日期：——

  C60-promoted photoaddition reactions of both trimethylsilyl- and a variety of alkyl group containing tertiary benzylamines (i.e., N-α-trimethylsilyl-N-alkylbenzylamines) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were carried out to explore the synthetic utility of trimethylsilyl group containing tertiary amines as a substrate in the photochemical hydroamination reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate

  通过C 60促进的三甲基硅基和多种烷基叔苄胺（即N -α-三甲基硅基-N -烷基苄胺）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的光加成反应，探讨了含三甲基硅基叔胺的合成应用。叔胺作为与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）进行光化学加氢胺化反应的底物。结果表明，所有含三甲基甲硅烷基的N-烷基苄胺与DMAD在O 2吹扫环境下进行光反应，通过仲胺加成至DMAD的途径有效地产生不含甲硅烷基的烯胺，其中仲胺是通过水解产生的。原位形成的亚胺离子的裂解。例外的是，五元N-杂环吡咯可以在大烷基(即叔丁基)基团取代的苄胺的光反应中通过涉及偶氮甲碱叶立德与DMAD的1，3-偶极环加成的途径竞争性地产生。此外，不含甲硅烷基的苄胺与DMAD在氧化条件下的C 60敏化光化学反应以效率较低且非区域选择性的方式发生以产生烯胺光加合物。 本研究中的观察结果表明，C 60促进的N -α-三甲基甲硅烷基-N -烷基苯甲胺的光化学反应（导致形成
• 一种β
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN114436996A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明属于有机合成技术领域，更具体地，涉及一种β2‑氨基酸衍生物的制备方法。以α‑氨甲基硅、烯烃和芳基(或杂芳基)卤代物为原料，在特定的配体结构和溶剂存在条件下，在保护气体的保护、光照以及光催化剂/过渡金属催化剂的协同催化作用下，一步反应后分离提纯即可得到β2‑氨基酸衍生物，该制备方法简单，反应选择性好且底物普适性强，由此解决现有技术中β2‑氨基酸衍生物制备方法存在的步骤繁琐、反应条件苛刻、反应官能团兼容性较差、收率低等技术问题。
• Ligand-Controlled Regioreversed 1,2-Aryl-Aminoalkylation of Alkenes Enabled by Photoredox/Nickel Catalysis
  作者：Fu Ye、Songlin Zheng、Yixin Luo、Xiaotian Qi、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acscatal.4c01312

  日期：2024.6.7

  on photoredox/nickel-catalyzed 1,2-alkylarylation reactions that initiate from the Giese addition of an alkyl radical to alkene, this three-component conjugate coupling process occurs through nickel-catalyzed aryl radical addition to alkene, thereby leading to a complementary regioselectivity to conventional 1,2-alkylarylation. An ortho-substituted bipyridyl ligand is the key to tune the regioselectivity

  报道了通过光氧化还原/镍双重催化进行配体控制的烯烃区域反转 1,2-芳基烷基化。与之前报道的光氧化还原/镍催化的 1,2-烷基芳基化反应（从烷基自由基吉斯加成到烯烃上引发）相比，这种三组分共轭偶联过程是通过镍催化芳基自由基加成到烯烃上发生的，从而导致与传统的 1,2-烷基芳基化反应具有互补的区域选择性。邻位取代的联吡啶配体是调节区域选择性的关键，人们发现这是由烯烃配位的 L n Ni(0) 配合物的反应性决定的，该配合物通过卤素引发芳基自由基的形成。原子转移（XAT）。这种区域反转转化可以简明地了解结构丰富的 β-氨基酸衍生物，包括 ORL1 受体拮抗剂。
• Ylide rearrangement of benzyltrialkylammonium salts: the improved Sommelet-Hauser rearrangement
  作者：Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00236a041

  日期：1988.1
• SHIRAI, NAOHIRO;SATO, YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 194-196
  作者：SHIRAI, NAOHIRO、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——